3.5有机合成（教学课件）-高中化学人教版（2019）选择性必修3 .pptVIP

路线②和路线④制备苯甲酸的步骤多、成本较高，而且使用较多的氯气不利于环境保护。请从绿色合成的视角分析下列苯甲酸苯甲酯的各合成路线的优劣？请从绿色合成的视角分析下列苯甲酸苯甲酯的各合成路线的优劣？路线③的步骤较少，但所用还原剂LiAlH4价格昂贵，要求无水操作，成本高。路线①由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯，是比较合理的实验室合成路线。请从绿色合成的视角分析下列苯甲酸苯甲酯的各合成路线的优劣？路线①中，甲苯氧化制取苯甲酸需要使用大量的高锰酸钾，酯化反应需要使用大量的浓硫酸，成本高且易造成污染，故工业上一般不采用此路线。工业上，苯甲酸苯甲酯多是采用苯甲酸钠与氯甲基苯（苄基氯，）在催化剂作用下直接反应来制备。【解析】练习4:甲基丙烯酸羟乙酯（）是一种无色透明易流动液体，是制造隐形眼镜的重要原料，请用逆合成分析法设计它的合成路线。高二—人教版—化学—选择性必修3—第三单元第五节有机合成（第二课时）学习目标1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。2.了解设计有机合成路线的一般方法。3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。有机合成路线的设计与实施一、有机合成路线设计的方法碳骨架构建官能团转化有机合成路线的确定进行合理的设计与选择较低的成本和较高的产率简便而对环境友好的操作目标产物有机合成路线的设计与实施一、有机合成路线设计的方法（一）从原料出发设计合成路线简单、易得碳骨架和官能团等方面的异同的比较增长碳链或连接官能团来合成目标化合物有机合成路线的设计与实施【思考与讨论1】人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。有机合成路线的设计与实施【思考与讨论2】目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和【思考与讨论1】中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。合成路线(1)经历三步反应总产率应为:70%x70%x70%=34.3%，远低于合成路线(2)的70%在设计有机合成路线时，应尽量减少反应步骤，从而获得较高的产率有机合成路线的设计与实施一、有机合成路线设计的方法（二）从目标化合物出发逆合成分析法目标化合物适当位置断开相应的化学键较小片段所对应的中间体经过反应适当位置断开相应的化学键中间体确定最适宜的基础原料和合成路线逆合成分析示意图有机合成路线的设计与实施【思考与讨论3】乙酸乙酯可作为香料原料，在日常生活中有广泛的应用。请问如何利用乙烯合成乙酸乙酯？CH3COOC2H5CH3COOHCH3CH2OHCH3CHOCH3CH2OHCH2=CH2CH2=CH2有机合成路线的设计与实施【思考与讨论3】乙酸乙酯可作为香料原料，在日常生活中有广泛的应用。请问如何利用乙烯合成乙酸乙酯？有机合成路线的设计与实施【思考与讨论3】乙酸乙酯可作为香料原料，在日常生活中有广泛的应用。请问如何利用乙烯合成乙酸乙酯？步骤少，反应产率更高。1.步骤较少，副反应少，反应产率高；2.原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；3.反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；4.污染排放少；有机合成路线的设计与实施二、设计合成路线的基本原则5.在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。有机合成路线的设计与实施【思考与讨论4】乙二酸二乙酯是医药和染料工业的原料，请设计和选择乙二酸二乙酯的合成路线。COCOOC2H5OC2H5COCOOHOHCH3CH2OHCH2CH2ClClCH2CH2OHOHCH2=CH2CH2=CH2有机合成路线的设计与实施确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成：有机合成路线的设计与实施【思考与讨论5】在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。路线二：路线一：选择合适有机合成路线的参考因素：（1）从原料成本的角度考虑（2）原子利用率的角度考虑（3）从环境保护的角度考虑有机合成路线的设计与实施三、常见的有机合成路线（1）一元合成路线：卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯HXRCH＝CH2RCH2CH2XNaOH水溶液ΔR