有机化合物的合成.ppt

第1节有机化合物的合成维勒（1800－1882）格林尼亚(1871-1935)伍德沃德（1917－1979）柯里（1928－）明确目标化合物的结构大量合成设计合成路线合成目标化合物对样品进行结构测定试验其性质或功能有机合成步骤：设计合成路线关键碳骨架的构建官能团的引入增长碳链缩短碳链引入卤原子引入碳碳双键引入羟基引入羰基引入羧基可用于增长碳链的反应小结：1.羟醛缩合:2.格氏反应:5.炔烃/醛、酮加成HCN:6.卤代烃与NaCN反应:4.卤代烃与烃基钠反应:3.苯的烷基化:2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOOH-2CH3CHOCH3CH=CHCHO+H2OOH-HCHO+CH3MgICH3CH2OH+Mg(OH)I无水乙醚H+/H2O+CH3Cl－CH3+HClAlCl3CH3I+NaCNCH3CN+NaICH3Br+CH3C≡CNaCH3C≡CCH3+NaBrCH≡CH+HCNCH2=CHCN可用于缩短碳链的反应小结：2.烯/炔/苯的同系物的氧化：1.烷烃的热裂化：C8H18C4H10+C4H8CH3CH=CH2CH3COOH+CO2KMnO4(H+)C6H5CH(CH3)2C6H5COOHKMnO4(H+)3.脱羧反应：CH3COONa+NaOHCH4+Na2CO34.卤仿反应：CH3CHOHCOONa+CHI3NaOHI2可引入卤原子的反应：1.烷烃，苯与卤素反应：CH4+Cl2CH3Cl+HClhv2.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等与卤素反应：C6H6+Br2C6H5Br+HBrFeCH3CH=CH2+Cl2CH2ClCH=CH2+HCl500℃－600℃CH3COOH+Cl2CH2ClCOOH+HCl催化剂3.烯/炔加成卤素/卤化氢：CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCCl44.醇与卤化氢反应：CH3CH2OH+HClCH3CH2Cl+H2OH+可引入碳碳双键的反应：1.卤代烃的消去反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O醇CH3CHClCH2Cl+ZnCH3CH=CH2+ZnBr22.醇的消去反应：CH3CH(OH)CH3CH3CH=CH2+H2O浓硫酸可引入羟基的反应：1.卤代烃水解：CH3Br+H2OCH3OH+HBrOH-2.烯烃与水反应：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH3.醛、酮加成：CH3CHO+H2CH3CH2OHNi5.酯的水解：CH3COOCH3+NaOHCH3COONa+CH3OH2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOOH-6.酯交换：HCOOC2H5+CH3OHHCOOCH3+C2H5OH4.羧酸还原：CH3COOHCH3CH2OHLiAlH4可引入羰基的反应：1.醇的催化氧化：2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2OCu2.烯烃的氧化：2CH2=CH2+O22CH3CHO催化剂(CH3)2C=CHCH3