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PublishedonWeb04/02/2010
Iron-CatalyzedC-CBondFormationatr-PositionofAliphaticAminesvia
C-HBondActivationthrough1,5-HydrogenTransfer
NaohikoYoshikai,†AdamMieczkowski,ArimasaMatsumoto,LaureanIlies,andEiikamura*
DepartmentofChemistry,SchoolofScience,TheUniVersityofTokyo,7-3-1Hongo,Bunkyo-ku,Tokyo113-0033
ReceivedJanuary25,2010;E-mail:nakamura@chem.s.u-tokyo.ac.jp
C-Cbond-formationreactionsthattakeplacethroughorganoironwhichwasaccompaniedbyasmallamount(10-15%)ofthere-
speciesarehottopicsincatalysisresearch.1Duringourresearchducedstartingmaterial(i.e.,N-Bnpyrrolidine).Innocasecould
inthisfield,2wesometimesobservedtypicalradical-likereactions2c,dwefindproductsresultingfromarylationoftheiodobenzylgroup
andexaminedwhetherwecanstrategicallyexploitthisbehaviororreactionatthepotentiallyreactiveN-benzylicmethyleneposition.
forC-Hbondactivationonansp3carboncenter.3WereporthereinThereactionperformedona1-gscalealsotookplaceinover80%
aniron-catalyzedC(sp3)-Hbondactivationreactionofanaliphaticisolatedyield(entry1).Thebromoanalogueof1alsotookpartin
amine1bearinganN-(2-iodophenyl)methylgroup(hereinafterthereactionbutgavealoweryield(entry5).
N-IBn;Scheme1)withanRMreagent(R)aryl,alkenyl,alkyl;
M)MgX,Zn(II)),whichproducesanR-substitutedproduct2.
ThereactioninvolvestheconversionofanintermediatesuchasA
intoBthrough1,5-hydrogentransfer,432
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