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大学有机化学期末复习总结--第1页

有机化学期末复习总结

一、有机化合物的命名

命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握.有机合

物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合

物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式.

1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,

如:木醇、甘醇、

甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、

苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等.还应熟悉一

些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福

尔马林、尼古丁等.

2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头

的含义及用法,

掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、

叔丁基、苄基等.

3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握

各类化合物的命名原则.其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体

和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视.要牢记命名中所遵循的“次

序规则”.

4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则

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1原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先.几种常

见原子的优先次序为:IBrClSPONCH

2饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子

序数,依次类推.常见的烃基优先次序为:CH33C-CH32CH-CH3CH2-C

H3-

3不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连.不饱和烃

基的优先次序为:-C≡CH-CH=CH2CH32CH-

次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名

烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基

按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出.

按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基异丁基异丙基丁

基丙基乙基甲基.

(1)、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、

E两种方法.

简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示.用顺反表示时,相同的

原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式.如果双键碳原子上

所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示.按照“次序

规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反

之为E型.必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的

内在联系.有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定

是Z型,反式的不一定是E型.例如:

CH-CHBr

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C=C反式,Z型

HCH-CH

23

CH-CHCH

323

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