羧酸的分类和命名.ppt

关于羧酸的分类和命名第一节羧酸—、羧酸的分类和命名(一)分类根据烃基的结构不同，分为脂肪酸和芳香酸。脂肪酸又分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸两类。按分子中羧基的数目，又可分为一元、二元及多元羧酸。第2页,共29页，星期六，2024年，5月(二)命名羧酸常用俗名和系统命名。俗名：许多羧酸最初是从天然产物中得到的，因此常根据来源而得得名。如甲酸最早从蚂蚁中得到，故得名蚁酸；乙酸是食醋的主要成分，因此称为醋酸。HCOOHCH3COOH甲酸(蚁酸)乙酸(醋酸)第3页,共29页，星期六，2024年，5月系统命名：原则与醛相似。脂肪酸是选择含有羧基的最长碳链作为主链，根据主链碳原子的数目称为某酸。有侧链或取代基时，从羧基碳原子开始用阿拉伯数字对主链编号，也常用希腊字母，把与羧基直接相连的碳原子的位置定为α位，依次为β、γ、δ…，如果有取代基，则将取代基的位次、数目和名称写于“某酸”之前。例如：第4页,共29页，星期六，2024年，5月3，4，5-三甲基己酸CH3-(CH2)14-COOHCH3-(CH2)16-COOH3-甲基丁酸(β-甲基丁酸)十八酸(硬脂酸)十六酸(软脂酸)第5页,共29页，星期六，2024年，5月脂肪二元酸的命名是选择含有2个羧基的最长碳链作为主链，称为某二酸。例如：HOOC-COOH乙二酸(草酸)HOOC-CH2-CH2-COOH丁二酸(琥珀酸)第6页,共29页，星期六，2024年，5月不饱和脂肪酸命名时，选择含羧基和不饱和键在内的最长碳链作主链，称为某烯酸，并把不饱和键的位置写在“某烯酸”之前。当主链碳原子的数目大于10时，则在中文小写数字后加1个“碳”字。例如：第7页,共29页，星期六，2024年，5月2-乙基丙烯酸3-甲基-2-丁烯酸9，12一十八碳二烯酸(亚油酸)第8页,共29页，星期六，2024年，5月芳香酸是把芳烃基作为取代基进行命名。例如：β苯基丙烯酸(肉桂酸)苯乙酸对-甲基苯甲酸(4-甲基苯甲酸)邻-苯二甲酸第9页,共29页，星期六，2024年，5月羧酸去掉羧基中的羟基，所余下的原子团称为酰基，按原来羧酸的名称而叫做某酰基。例如：乙酰基乙酸苯甲酸基苯甲酸草酰基草酸第10页,共29页，星期六，2024年，5月二、羧酸的结构和化学性质羧酸的化学性质主要由其官能团—羧基所决定，羧基是由羰基和羟基直接相连而成，但羧酸的化学性质并不是羰基和羟基性质的加合，而是具有羧基自身的性质。第11页,共29页，星期六，2024年，5月羧基中的碳原子为sp2杂化，碳原子的3个sp2杂化轨道分别与2个氧原子、l个烃基的碳原子或1个氢原子形成3个σ键，并处于同一平面上，羧基碳原子余下的1个未杂化的p轨道与羰基氧原子的p轨道平行重叠形成π键。该π键与羟基中氧原子上含未共用电子对的p轨道相互重叠，形成p－π共轭体系。如图所示：第12页,共29页，星期六，2024年，5月第13页,共29页，星期六，2024年，5月在p－π共轭体系中，羟基氧原子上的电子云向羰基转移，导致羟基氧上的电子云密度有所降低，羧基碳上的电子云密度有所增加。因此，p－π共轭效应的结果，使氧氢间电子云更偏向氧原子，有利于羟基中氢原子的解离，故羧酸表现出明显的酸性；羰基碳的正电性减弱，不易与亲核试剂(如HCN、NaHSO3等)发生加成反应。第14页,共29页，星期六，2024年，5月第15页,共29页，星期六，2024年，5月(一)酸性羧基中的氢易于离解，具有明显的酸性，能与碱中和生成盐和水。第16页,共29页，星期六，2024年，5月羧酸是弱酸，饱和一元羧酸的pKa一般在3－5之间，但比碳酸(pKa1＝6.38)和酚类(苯酚pKa＝9.96)较强,因此羧酸能分解碳酸氢钠，同时放出二氧化碳，而酚则不能，利用这个性质可以区别羧酸和酚类化合物。