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专题十八 有机合成与推断——高考化学三年(2022-2024年)真题精编卷 参考答案.pdf

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高考化学三年(2022-2024年)真题精编卷

专题十八参考答案

1.答案:(1)6

(2)醛基;醚键

(3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化

(4)①③②

(5)一定条件;



(6)

解析:(1)由A的结构可知,其分子结构中无对称中心或对称轴,A有6种等

效氢,即核磁共振氢谱上有6组吸收峰;

(2)由D的结构可知,化合物D中含氧官能团的名称为:醛基、醚键;

(3)反应③和④的顺序不能对换,先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基

被氧化;

(4)中F的电负性很强,-CF3为吸电子基团,使得

-OOCH中C-O键更易断裂,水解反应更易进行,中

-CH3是斥电子集团,使得-OOCH中C-O键更难断裂,水解反应更难进行,因此

125

化学·参考答案第页(共页)

在同一条件下,化合物水解反应速率由大到小的顺序为:①③②;

(5)化合物G→H的合成过程中,G发生取代反应羟基上的H被-CHCOCH取

23

代,得到,中的

(酮)羧基的α-H与醛基加成得到,

中的羟基发生消去反应得到,

其中加成反应的化学方程式为:

催化剂

;

(6)和ClCHOCH在TiCl的作用下发生类似反应⑥的反应得到

234

,与HCN加成得到,酸性水解得

225

化学·参考答案第页(共页)

到,发生缩聚反应得到

,具体合成路线为:

2.答案:(1)丙烯酸

(2)加成反应

(3)

(4)

(5)H中含有羟基,可以形成分子间氢键

(6)酰胺基

(7)6;

解析:(1)A与CHOH在浓HSO作用下生成了含有酯基的B,将B中的酯基

324

断开,结合A的分子式可知,A的结构简式为,名称

为丙烯酸。

325

化学·参考答案第页(共页)

(2)B→C中,CC中的π键断裂,形成了CHSCσ键、H—Cσ键,反应类型

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