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１7．１杂环化合物的分类和命名
１7．１．１分类
五元环
OSN
单杂环H
１7．１．２命名
六元环
杂环N
苯环与单杂环的稠合杂环(苯并杂环)
1．音译法以口字傍为杂环标志。
稠杂环N
2．系统命名法两个或两个以上单杂环的稠合杂环NN
NN
3．取代杂环的命名H
①杂环的编号从杂原子起依次1,2,3……（或：α,β,γ……）。
②如环上不止一个杂原子时，则从O、S、N的顺序依次编号。
③有两个相同杂原子的，应从连有H原子或取代基的开始编号。
④编号时注意杂原子或取代基的位次之和最小。
１7．２五元杂环化合物——吡咯、呋喃、噻吩
１7．２．１结构
1．经典结构
2．分子结构
据现代物理方法证明：
①呋喃、吡咯、噻吩是一个平面结构。
②环上的C原子和杂原子都是以SP杂化轨道成键的。
2
③五个没有杂化的P轨道垂直于环平面，形成闭合共轭体系。
④属于富电子芳环。
⑤环形π电子分布于杂环平面的上、下两方。
⑥共轭能
苯噻吩吡咯呋喃
共轭能kJ/mol1521271.1
3．芳香性
①符合休克尔规则，π电子数为6。
②芳香性比较（易取代、难加成、难氧化）：
苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃
③解释
环的稳定性：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃
１7．２．2呋喃、噻吩、吡咯的制备
帕尔-诺尔合成法：用1,4-二酮合成。
１7．２．3化学性质
1．亲电取代反应
①卤代
②硝化
乙酰硝酸酯是较为温和的砂化剂，用时临时制备。
③磺化
噻吩在室温下可直接磺化，生成溶于水的α-噻吩磺酸。这个反应常用来除去粗
苯中的噻吩。吡咯和呋喃对酸敏感，吡咯在酸性条件下易聚合；呋喃遇酸要开环，
故需与吡啶三氧化硫为磺化剂。
④乙酰化
⑤亲电取代反应小结
a．亲电取代反应的活性
吡咯＞呋喃＞噻吩＞＞苯
溴化相对速度：3*10186*10115*10111
五元杂环溴化(25℃)三氟乙酰化(75℃)乙酰化(75℃)甲醛化(75℃)
呋喃111-
吡咯×106×105
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