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第十一章杂环化合物和生物碱

杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中，在动植物体

内起着重要的生理作用。本章介绍杂环化合物的分类、命名、

结构特点、性质及重要的杂环化合物，生物碱的一般性质、

提取方法和重要的生物碱。

第一节杂环化合物

环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还含有其

它原子，且这种环具有芳香结构，则这种环状化合物叫做杂

环化合物。组成杂环的原子，除碳以外的都叫做杂原子。常

见的杂原子有氧、硫、氮等。前面学习过的环醚、内酯、内

酐和内酰胺等都含有杂原子，但它们容易开环，性质上又与

开链化合物相似，所以不把它们放在杂环化合物中讨论。

杂环化合物种类繁多，在自然界中分布很广。具有生物

活性的天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡

过程都起着关键性的作用。例如：在动、植物体内起着重要

生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基、中草药的有效成

分——生物碱等都是含氮杂环化合物。一部分维生素、抗菌

素、植物色素、许多人工合成的药物及合成染料也含有杂环。

杂环化合物的应用范围极其广泛，涉及医药、农药、染

料、生物膜材料、超导材料、分子器件、贮能材料等，尤其

在生物界，杂环化合物几乎随处可见。

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一、杂环化合物的分类和命名

为了研究方便，根据杂环母体中所含环的数目，将杂环

化合物分为单杂环和稠杂环两大类。最常见的单杂环有五元

环和六元环。稠杂环有芳环并杂环和杂环并杂环两种。另外，

可根据单杂环中杂原子的数目不同分为含一个杂原子的单

杂环、含两个杂原子的单杂环等。

杂环化合物的命名在我国有两种方法：一种是译音命

名法；另一种是系统命名法。

译音法是根据IUPAC推荐的通用名，按外文名称的译

音来命名，并用带“口”旁的同音汉字来表示环状化合物。例

如：

N

NN

ONNN

N

H

H

呋喃咪唑吡啶嘌呤

furanimidazolepyridinepurine

杂环上有取代基时，以杂环为母体，将环编号以注明取

代基的位次，编号一般从杂原子开始。含有两个或两个以上

相同杂原子的单杂环编号时，把连有氢原子的杂原子编为1，

并使其余杂原子的位次尽可能小；如果环上有多个不同杂原

子时，按氧、硫、氮的顺序编号。例如：

1

4

43HCN3HC4N3

33

HC2CH52HC

353352

O1N1S1

H

2,5-二甲基呋喃4–甲基咪唑4,5–二甲基噻唑

当只有1个杂原子时，也可用希腊字母编号，靠近杂原