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美拉德反应产物(MRPs)的风味和功效

摘要：美拉德反应产物的风味在食品加工中有重要

的意义，是食品风味的重要来源，受到了广泛的重

视。而其抗氧化功效直到20世纪80年代才受到重

视，研究表明其抗氧化性能良好，有些组分的抗氧

化效果可以与目前常用的抗氧化剂相当，显示出良

好的应用前景。本文综述了美拉德反应的机理，反

应产物的组成、风味和抗氧化功效等。

关键词：美拉德反应产物、食品风味、抗氧化

1.美拉德（Maillard）反应概述Maillard反应是

氨基化合物(胺、氨基酸、肽和蛋白质)与羰基化合

物（糖类）在食品加工和储藏过程中自然发生的反

应，由法国著名科学家L.C.Maillard于1912年发

现。反应经过复杂的历程，最终生成含各种小分子

和高分子的棕色甚至黑色的混合物，其中高分子产

物也被称为蛋白黑素、类黑素或类黑精(Melanoidi

ns)[1,2]。Maillard反应能产生大量致香成分，

已被用于制备各类香精香料、增香剂。当使氨基酸

和还原糖的种类、配比和反应条件不同时，会产生

不同风格香型的香基。由于Maillard反应无论从反

应历程还是产物，均可视作天然，这些香基被国际

权威机构认定为“天然的”，因而其应用广受各国关

注，成为有机化学、食品化学、香料化学、食品工

业、烟草工业等领域的研究热点[3]。类黑精是食

品色泽和各种浓郁芳香风味的主要来源，其生理活

性和保健功能亦引起了世界各国的高度重视。20世

纪80年代后，有研究表明食品工业上广泛应用的

抗氧化剂BHT、BHA等可能具有致癌性，许多国

家已禁止使用，关于类黑精抗氧化性能方面的研究

在国外成为热门的题。

2.美拉德（Maillard）反应机理美国化学家Hodg

e于1953年首先提出了Maillard反应的网络系统

分解图，对反应机理作了系统的论述[4]，反应机理

见图1。他将美拉德反应分为三个主要阶段[5]：

起始阶段、中间阶段和最后阶段。起始阶段是醛糖

(还原糖)和氨基化合物(氨基酸)缩合形成席夫碱(sc

hiff’sbase)，再经环化、重排形成Amdaori化合

物(l-氨基-1-脱氧-2-酮糖)；中间阶段是Amdaori

化合物经过不同途径分解；最后阶段包括氨基化合

物(氨基酸等)与糖聚合以及蛋白质交联而产生新的

化合物，称为类黑精，类黑精是引起食品非酶褐变

的主要物质。

3.MRPs的分类美拉德反应产物中含有类黑精、

还原酮及一系列含氮、硫的挥发性杂环化合物。据

杨荣华等人[7]对酱油、豆酱褐色色素生理功能的综

述表明：类黑精，结构式见图2，是一类聚合度不

等的高分子混合体，多以短肽或蛋白复合物(即蛋白

黑素)的形式存在。同时，从类黑精骨架肽段的氨基

酸组成看，最具类黑精形成活性的氨基酸残基主要

是天冬氨酸(Asp)、谷氨酸(Glu)、精氨酸(Arg)、赖

氨酸(Lys)和脯氨酸(Pro)。含氮、硫、氧的杂环化

合物以及其他的含硫化合物是风味物质的主要来

源，其中包括呋喃、吡嗪、吡咯、噻吩、噻唑、咪

唑、吡啶以及环烯硫化物。另外，在美拉德反应的

中间产物中有一些二羰基化合物，它们可以进一步

和脂质以及硫胺素的降解产物反应，生成具有肉香

味的化合物。

4.MRPs的风味美拉德反应产物是加工食品的

色泽(如焙烤类食品的色泽)和各种浓郁芳香的风味

的主要来源，这在食品生产上具有特殊的意义[8]。

美拉德反应生成许多风味化合物，主要风味化合物

是含氮和含硫的杂环化合物，包括呋喃、吡嗪、吡

咯、噻吩、噻唑、咪唑、吡啶以及环烯硫化物等。

含氮化合物给食品以烧烤或烤香味，含硫化合物是

形成肉香的关键化合物，气味阈值低，甚至仅为1

0-5mg/kg[9]，对整体风味轮廓贡献很大。李大明

等通过鉴定，得到呋喃类、呋喃酮类、噻吩类、噻

吩酮类、硫醇类以及其他一些对肉风味有贡献的醛

类、酮类、酯类和醇类等多种化合物。对呋喃类化

合物及其衍生物而言，虽然一般阈值很低，但他们

对肉香的贡献很大，如2-甲基-3-呋喃硫醇，具有肉

香味、烤肉香味、煮肉味[10]。此外，2-呋喃甲硫

醇具有烤肉香味[11]，二氢-2-甲基-3(2H)-呋喃酮、