2015-2024年十年高考化学真题分类汇编专题68 有机推断——书写合成路线（A）(解析版).docx

2015-2024年十年高考真题汇编

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专题68有机推断

——书写合成路线(A)

考点

十年考情(2015-2024)

命题趋势

考点1合成新药物

2024·江苏卷、2024·浙江6月卷、2023?湖南卷、2022?江苏卷、2021?海南选择性考试、2020?天津、2019?江苏卷、2017?江苏卷、2015·天津卷、2015·江苏卷

有机合成与推断题为高考的经典题型，通常以药物、材料、新物质的合成为背景，此类试题中所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；近年来高考有机试题有两个特点：一是常与当年的社会热点问题结合在一起；二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。以常见有机物为原料合成具有复杂结构的新型有机物是高考的常客。试题将教材知识置于新的背景材料下进行考查，且常考常新。要突破此点，需从原料与产品的组成和结构差异入手，运用试题给出的信息，以被合成的复杂有机物为起点，找出产物和原料的各种中间产物，采用正推和逆推相结合的方法进行解题。

考点2合成其它物质

2022?广东选择性、2018?新课标Ⅰ、2018?江苏卷、2016·全国Ⅲ卷、2016·全国I卷

考点1合成新药物

1．(2024·江苏卷，15，15分)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：

(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。

(2)A→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为_______。

(3)C→D的反应类型为_______；C转化为D时还生成H2O和_______(填结构简式)。

(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。

碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。

(5)已知：HSCH2CH2SH与HOCH2CH2OH性质相似。写出以、、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)

【答案】(1)羰基(2)

(3)①消去反应②N(CH3)3

(4)

(5)

【解析】A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，得到物质B，B中N原子在CH3I和Ag2O、H2O的先后作用下，引入一个CH3，得到物质C；C受热发生消去反应，+N(CH3)3同OH-与相邻C上的H发生消去反应生成H2O和N(CH3)3，生成碳碳双键得到物质D，D的碳碳双键在H2O2的碱溶液作用下发生反应，后再酸化引入两个羟基则得到物质E，两个羟基与CH3COCH3在HCl环境中脱去H2O得到物质F。(1)根据题中A分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基。(2)A生成B的过程是甲醛与A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH3)2NH发生取代反应，结合副产物的分子式C15H24N2O2，可推断该副产物是一分子A结合了两分子的HCHO和(CH3)2NH，结构简式为。(3)C→D的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成H2O和N(CH3)3。(4)由题中F的结构简式可知其分子式是C13H16O5，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基。X分子中含有一个手性碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CH3COOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有-COOH，则推断其结构简式是；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是。(5)结合物质E生成F的结构变化可推断与反应可生成目标产物的部分；产物的部分可由生成后与HCHO反应增长碳链得到，故设计合成路线：。

2．(2024·浙江6月卷，21，12分)某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。

已知：

请回答：

(1)化合物F的官能团名称是。

(2)化合物G的结构简式是。

(3)下列说法不正确的是_______。

A．化合物A的碱性弱于

B．A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应

C．D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3

D．“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4

(4)写出H→I的化学方程式。

(5)吗吲哚-2-甲酸()是一种医药中间体，设计以和CH3CHO为原料合成吲哚-2-甲酸的路线