选修5---烃的含氧衍生物-醇、酚知识点.docVIP

第一节醇酚

醇的结构、通式和性质

一、烃的含氧衍生物

烃的衍生物，从组成上看，除了碳〔C〕，氢〔H〕元素之外，还含有氧〔O〕。从结构上看，可以认为是烃分子里的氢原子被氧原子的原子团取代而衍生而来的。

烃的含氧衍生物的种类繁多，可以分为醇，酚，醛，羧酸，酯等〔目前高中化学所学〕烃的含氧衍生物的性质由所含官能团决定。

二醇类

(1)概念：分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物。

(2)饱和醇通式：CnH2n+1OH，简写为R-OH。碳原子数相同的饱和一元醇与饱和一元醛互为同分异构体

〔3〕分类

①按羟基个数分：一元醇、二元醇、多元醇。一般将分子中含有两个或者以上醇羟基的醇称为多元醇。

②按烃基类别分：甲醇、乙醇、丙醇。

〔4)醇类物理性质

沸点变化也是随分子里碳原子数的递增而逐渐升高；沸点、密度不是很规律。

一般醇为无色液体或固体，含碳原子数低于12的一元正碳醇是液体，12或更多的是固体，多元醇〔如甘油〕是糖浆状物质。一元醇溶于有机溶剂，三个碳以下的醇溶于水。

低级醇的熔点和沸点比同碳原子数的烃高得多，这是由于醇分子中有氢键存在，发生缔合作用。饱和醇不能使溴水褪色。醇化学性质活泼，分子中的碳-氧键和氢-氧皆为极性键。以羟基为中心可进行氢-氧键断裂和碳-氧键断裂两大类反响。

另外，与羟基相连的碳原子容易被氧化，生成醛、酮或酸。

〔5〕几种重要的醇

①甲醇

甲醇又称木精，易燃，有酒精气味，与水、酒精互溶，有毒，饮后会使人眼睛失明，量多使人致死。

②乙二醇

乙二醇是无色、粘稠、有甜味的液体，凝固点低，可作内燃机抗冻剂，同时是制造涤纶的原料，舞台上的发雾剂。

③丙三醇

丙三醇俗称甘油，没有颜色，粘稠，有甜味，吸湿性强——制印泥、化装品：凝固点低——防冻剂；制硝化甘油——炸药。

乙醇

一、乙醇的物理性质和分子结构

1．乙醇的物理性质

乙醇俗名酒精，无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。

2．乙醇的分子结构

a.化学式：C2H6O；结构式：????????????????????????

b.结构简式：CH3CH2OH或C2H5OH

二、乙醇的化学性质

①无水乙醇与Na的反响比起水跟Na的反响要缓和得多；

②反响过程中有气体放出，经检验确认为H2。

在乙醇与Na反响的过程中，羟基处的O—H键断裂，Na原子替换了H原子，生成乙醇钠CH3CH2ONa和H2。

化学方程式：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑，取代反响。

为什么乙醇跟Na的反响没有水跟Na的反响剧烈？

乙醇分子可以看成水分子里的一个H原子被乙基所取代后的产物。由于乙基CH3CH2—的影响，使O—H键的极性减弱，即：使羟基—OH上的H原子的活性减弱，没有H2O分子里的H原子活泼。

2．乙醇的氧化反响

a.?燃烧?

b.催化氧化

乙醇除了燃烧，在加热和有催化剂存在的条件下，也能与氧气发生氧化反响，生成乙醛：

3．乙醇的消去反响

①实验室制乙烯的反响原理，并写出该反响的化学方程式

???

②分析此反响的类型

讨论得出结论：此反响是消去反响，消去的是小分子——水

在此反响中，乙醇分子内的羟基与相邻碳原子上的氢原子结合成了水分子，结果是生成不饱和的碳碳双键

注意：

①放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸。

②浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂

③酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？

因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%

的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。

④为何要将温度迅速升高到170℃？温度计水银球应处于什么位置？

因为需要测量的是反响物的温度，温度计感温泡置于反响物的中央位置。因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。

[补充]?③如果此反响只加热到140℃又会怎样？[答复]生成另一种物质——乙醚。

消去反响：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子〔如H2O、HBr等〕，而生成不饱和〔含双键或三键〕化合物的反响。

【典型例题】

1.乙醇分子中不同的化学键如下图：

关于乙醇在各种不同反响中断键的说法不正确的选项是

①断裂

2反响键①④断裂

℃时，键①或键②断裂，170℃时键②⑤断裂

D.和氢溴酸反响键①断裂

2.某有机化合物结构式为 ：它可以发生的反响类型有

①取代②加成③消去④水解⑤酯化⑥中和⑦缩聚⑧加聚

A.①③⑤⑥ B.②④⑥⑧

C.①②③⑤⑥