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专题讲座
有机合成与推断综合题的突破策略
有机推断题常以框图题形式出现,解题的关键是确定解题的突破口,一般应按照“由特
征反应推知官能团的种类,由反应机理推知官能团的位置,由转化关系和产物结构推知碳架
结构,再经过综合分析验证,最终确定有机物的结构”这一思路求解。
技法一依据有机物的特殊结构与特殊性质推断
1.根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团。
官能团种类试剂与条件判断依据
溴水橙红色褪去
碳碳双键或碳碳三键
酸性KMnO溶液紫红色褪去
4
卤素原子NaOH溶液,加热,AgNO溶液和稀硝酸有沉淀产生
3
醇羟基钠有H放出
2
FeCl溶液显紫色
酚羟基3
浓溴水有白色沉淀产生
羧基NaHCO溶液有CO气体放出
32
银氨溶液,水浴加热有银镜生成
醛基
新制Cu(OH)悬浊液,加热有红色沉淀生成
2
酯基NaOH与酚酞的混合物,加热红色褪去
2.由官能团的特殊结构确定有机物的类别。
①羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇,而直接连在苯环上的物质为酚。
②与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原子,则不能发生消去反
应。
③—CHOH氧化生成醛,进一步氧化生成羧酸;氧化生成酮。
2
④1mol—COOH与NaHCO反应时生成1molCO。
32
3.根据特定的反应条件进行推断。
光照
①“――→”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件,如a.烷烃的取代;b.芳香
烃及其他芳香化合物侧链烷基的取代;c.不饱和烃中烷基的取代。
Ni
②“――→”为不饱和键加氢反应的条件,包括
△
与H的加成。
2
浓HSO
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