DDQ氧化的Beckmann重排反应的研究.docx

DDQ氧化的Beckmann重排

摘要：酰胺类化合物在天然产物、药物以及生物大分子中普遍含有，酰胺键的构建方法一直是国际上研究的重点和难点，其中贝克曼重排反应是合成酰胺键的一种重要方法。贝克曼重排反应是合成酰胺键的经典方法,通过贝克曼重排可以向碳骨架中引入氮原子。传统的贝克曼重排需要高温，以及过量的强酸。传统的贝克曼重排所需的苛刻的条件需要昂贵的反应设备，而且不适用于对酸敏感的官能团。目前，根据已经报道的自由基历程的贝克曼重排反应，我们发现含氟溶剂对反应至关重要,采用六氟异丙醇作为溶剂相较于其他含氟溶剂具有显著的优势。特别值得注意的是，当以六氟异丙醇为溶剂时，仅需使用少量的DDQ作为氧化剂