高中化学 一轮复习 有机合成路线的设计.pdfVIP

课时60有机合成路线的设计

考点一利用官能团的转化设计合成路线

·

【考必备清单】

1．常见官能团引入、转化的方法

引入()官能团的常用方法

引入的官能团或转化

烯烃与水的加成反应、卤代烃水解反应、醛()催化加氢反应、

酮

—OH酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合、醛、酮与格氏试剂反应后

在酸性条件下的水解反应等

烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α­H(或苯环上的烷基)与卤素

—X单质的取代反应、烯烃()与卤素单质或HX的加成反应、醇

炔烃

类与HX的取代反应等

醇类或卤代烃的消去反应等

—CHORCHOH(伯醇)氧化、烯烃臭氧氧化等

2

醛类的氧化、等有机物被酸性KMnO4氧化成、

—COOH

()HCNα­

酯类的水解、醛酮与加成后在酸性条件下水解生成羟

基酸等

—COO—酯化反应

—NO硝化反应

2

—NH硝基的还原(Fe/HCl)

2

2．官能团消除与改变的方法

(1)

官能团的消除

()

①通过加成反应可以消除不饱和键双键、三键、苯环；

②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；

③通过加成或氧化反应等消除醛基；

④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。

(2)

官能团的改变

①利用官能团的衍生关系进行衍变，如

1

OO

22

R—CHOHR—CHO――→R—COOH；

2H

2

②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如

消去加成水解

CHCHOH――→CH===CH――→Cl—CH—CHCl――→HO—CH—CH—OH；

32—HO22＋Cl2222

22

③通过某种手段改变官能团的位置，如

3．官能团保护的方法

有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完

成后再使其复原。有时在引入多种官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如，

同时引入酚羟基和硝基时，由于酚羟基具有强