《立体化学光学异构》课件.pptVIP

立体化学光学异构本课程将介绍立体化学中的基本概念，并重点讲解光学异构体的性质和识别方法。

内容大纲光学异构体简介光学异构体的概念镜像关系手性中心手性和镜像异构的关系光学活性化合物的表示旋光性光学纯度分子间的光学异构分子内的光学异构光学异构体的分离方法手性合成光学活性化合物的重要性

光学异构体简介光学异构体是指具有相同的化学式和结构式，但在空间排列上不同的化合物。它们如同左右手一样，互为镜像，但无法完全重叠。由于其结构的特殊性，光学异构体在许多领域中都具有重要的应用价值，例如药物开发、食品科学和材料科学。

光学异构体的概念非对映异构体非对映异构体是立体异构体，它们不是彼此的镜像。对映异构体对映异构体是立体异构体，它们是彼此的镜像，但不能通过旋转或平移重合。

镜像关系镜像异构体镜像异构体是互为镜像但不可重叠的两种立体异构体，就像左手和右手。立体异构体立体异构体是具有相同化学式和连接方式，但空间排列不同的分子。

手性中心定义手性中心是具有四个不同取代基的碳原子。关键特征手性中心的存在会导致化合物产生非对映异构体。影响手性中心的存在会影响化合物的物理和化学性质。

四面体手性中心碳原子四面体手性中心通常是碳原子，但其他原子也可以作为手性中心。四个不同的基团该碳原子必须连接到四个不同的基团或原子。

平面手性中心定义当一个分子中存在一个平面，并且该平面两侧的原子或基团不相同，那么该分子就具有平面手性中心。例子一些常见的有机化合物，如联苯、萘和蒽，都可能具有平面手性中心。

轴手性中心定义当一个分子绕着一个轴旋转时，其镜像不能与其重合，则该轴称为轴手性中心。特征轴手性中心通常存在于具有对称轴的分子中，例如联萘衍生物。例子联萘，其两个萘环通过一个单键连接，该单键是轴手性中心。

手性和镜像异构的关系1手性物体与其镜像无法重合2镜像异构分子与其镜像无法重合3关系手性是镜像异构的必要条件所有手性分子都是镜像异构体，但并非所有镜像异构体都是手性分子。

光学活性化合物的表示Fischer投影式一种用于表示手性分子的二维投影式，将手性中心放在交叉点，用水平线表示指向纸面的键，用垂直线表示指向纸背面的键。方便比较立体异构体的相对构型。Cahn-Ingold-Prelog系统一种用于描述立体异构体构型的系统，根据原子序数分配优先级，并使用R/S命名法表示立体异构体。

Fischer投影式Fischer投影式是一种用来表示手性分子的二维图形表示方法。它由德国化学家EmilFischer在19世纪末提出。这种投影式使用交叉线来表示手性中心，垂直线代表碳链，水平线代表连接在手性中心的基团。在Fischer投影式中，手性中心的四个基团都以垂直线和水平线来表示，其中垂直线代表碳链，水平线代表连接在手性中心的基团。

Cahn-Ingold-Prelog系统优先级规则原子序数越大，优先级越高。例如，碘(I)优先于溴(Br)，溴优先于氯(Cl)。手性中心的判定根据优先级规则，判断手性中心连接的四个基团的排列顺序，确定手性中心的构型。R/S构型根据优先级规则，确定手性中心的构型是R还是S。

Fischer投影式的应用1立体异构体的识别确定分子构型，区分对映异构体和非对映异构体2反应产物的预测预测反应过程中的立体化学变化，分析反应产物的构型3光学活性的判断通过观察Fischer投影式，判断分子是否具有旋光性

旋光性定义是指某些物质将平面偏振光旋转的能力。手性旋光性是手性分子特有的性质，非手性分子不会表现出旋光性。方向旋光方向可以是顺时针（右旋）或逆时针（左旋），由物质的结构决定。

旋光性的定义光的偏振当平面偏振光通过含有手性化合物的溶液时，光的偏振平面会发生旋转，这种现象称为旋光性。旋光度的方向如果偏振平面向右旋转，则化合物为右旋，用“+”表示；如果偏振平面向左旋转，则化合物为左旋，用“?”表示。旋光度的影响因素旋光度的大小取决于化合物的结构、浓度、溶剂、温度和光的波长等因素。

旋光度测量旋光度测量是利用旋光仪测定光学活性物质对偏振光的旋转角度。

旋光性在实际中的应用药物研发确定药物的纯度和构型。食品分析检测食品中的糖类和氨基酸。材料科学分析聚合物和晶体的结构。

光学纯度定义光学纯度指的是样品中一种对映异构体的含量占对映异构体总量的百分比。计算光学纯度可以通过旋光度测定，并利用旋光度与光学异构体浓度之间的关系计算得出。重要性光学纯度对于药物等手性化合物的效用至关重要，因为它直接影响药物的疗效和安全性。

光学纯度的定义光学纯度是指某一种对映异构体在混合物中所占的比例纯对映异构体光学纯度为100%，也就是混合物中只含有其中一种对映异构体

光学纯度的测定方法1旋光仪法利用旋光仪测量样品的旋光度，并根据旋光度和比旋光度计算光学纯度。2核磁共振法利用核磁共振谱分析样品的特征信号，