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学习要求萜类和甾类化合物萜类和甾类化合物学习要求萜类和甾类化合物萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生物等生物体中的一大类有机化合物。在生物体内有着重要的生理作用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合物,但有着生源合成方面的密切关系,因而放在一起进行讨论。分子中含C10以上,且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。01因分子中含有双键,所以,萜类化合物又称为萜烯类化合物。02萜类化合物是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物。如从植物中提取的香精油——薄荷油、松节油等,植物及动物体中的某些色素——胡箩卜素、虾红素等等。03研究发现,萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍数。例如:04一、萜类化合物1、萜的涵义和异戊二烯规律上述化合物的碳干骨骼可以看成是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成的。这种结构特点叫做萜类化合物的异戊二烯规律。异戊二烯规则是从对大量萜类分子构造的测定中归纳出来的,所以能反过来测定萜类的分子构造。2、萜的分类萜类化合物中异戊二烯单位可相连成链状化合物,也可连成环状化合物。1.分类根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类:1)单萜:含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜,单环萜,二环单萜三种。2)倍半萜:含有三个异戊二烯单位的萜。3)双萜:含有四个异戊二烯单位的萜。4)三萜:含有六个异戊二烯单位的萜。5)四萜:含有八个异戊二烯单位的萜。这些萜类和单萜一样,也有开链和成环之分。类别异戊二烯单位数(C5H10)n碳原子数单萜210倍半萜315二萜420三萜630四萜840多萜83.单萜类化合物1)链状单萜2)环状单萜4.倍半萜、二萜倍半萜是有三个异戊二烯单位连接而构成的,它也有链状和环状的。如金合欢醇、山道年等均属于倍半萜。双萜是由四个异戊二烯单位连接而成的一类萜化合物,广泛分布与动植物体内。三萜是由六个异戊二烯单位连接而成的化合物,如角鲨烯。四萜是由八个异戊二烯单位连接而构成的,在自然界广泛存在。[讨论]指出下列化合物分别属于哪类萜?并划出分子中异戊二烯单位。甾类化合物分子中,都含有一个叫甾核的四环碳骨架,环上一般带有三个侧链其通式为:R1、R2一般为甲基,称为角甲基,R3为其它含有不同碳原子数的取代基。甾是个象形字,是根据这个结构而来的,“田”表示四个环,“”表示为三个侧链。许多甾体化合物除这三个侧链外,甾核上还有双键、羟基和其他取代基。12二、甾族化合物1.基本结构四个环用A、B、C、D编号,碳原子也按固定顺序用阿拉伯数字编号。如下图:
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