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本章学习要求;一、烷烃的普通命名法
1.碳原子数加“烷”字构成直链烷烃名称。
天干:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;十以上用中文数字表示。如:十一烷,十二烷等。;2.用正、异、新等词区分碳架异构体
正(n-):直链烃CH3CH2CH2CH2CH3,(正)戊烷;伯碳原子(一级碳原子,1°):与其他一个碳原子相连;
仲碳原子(二级碳原子,2°):与其他两个碳原子相连;
叔碳原子(三级碳原子,3°):与其他三个碳原子相连;
季碳原子(四级碳原子,4°):与其他四个碳原子相连。;4.烷基的概念;能否用普通命名法命名?;;;3、系数低:
①将主链碳原子从离取代基最近的一端开始编号;②主链碳原子的编号有几种可能时,应按照“最低序列”原则编号;③大小两个不同的取代基处于主链两端相同的位置时,应该给较优基团以较大的位次。;顺序规则:;写法规则:
(1)取代基名称写在母体名称前面;
(2)取代基之间用短线隔开,相同的取代基合并,位次用逗号
隔开,相同取代基数目用中文表示;
(3)位次与基团之间用短线隔开;
(4)基团列出顺序:CH3-,CH3CH2-,CH3CH2CH2-,n-C4H9,n-C5H11,i-Pr,t-Bu;练一练:用系统命名法命名下列化合物;例:
Csp3杂化;甲烷的形成:;乙烷的形成:;四、烷烃的异构现象和构象;(二)烷烃的构象(conformation)
由于单键的旋转产生的分子在空间的不同排列
方式叫做构象。分子不同的构象称为构象异构体。;2.纽曼投影式;;1,2-二溴乙烷构象能垒图;3.优势构象;;(1)氧化与燃烧(oxidationandcombustion);(2)卤代反应(halogenation);反应机理(reactionmechanism)
Homolyticcleavageheterolyticcleavage;反应机理(reactionmechanism):
烷烃在光照条件下与卤素反应属于自由基反应;自由基稳定性:
烷烃上的不同类型氢原子(自由基)取代反应活泼性:;即自由基形成的难易程度为:;一、环烷烃的分类
按碳原子数目分为:小环、中环和大环
根据碳环数目分为:单环、二环或多环;1.单环烃;(3)分子同时有大环与小环,以大环为母体,小环为取代基;;2.螺环烃;3.桥环烃;有取代基情况下:在不违反特定原则的前提下,再考虑官能团、取代基。;十氢萘;练一练:命名下列化合物;三、化学性质(Chemicalproperties);;;例:用简单的化学方法鉴别环丙烷和丙烯;3.与卤化氢加成(马氏规则);马氏规则:环在含氢原子最多和氢原子最少的两个环碳原子之间断开,且氢原子往往加到含氢较多的碳原子上。;4.自由基取代(freeradicalsubstitution);1885年,拜尔(A.vonBaeyer)张力学说(straintheory)环中碳-碳键键角的变形会产生张力,键角变形的程度越大,张力越大。;开链烷烃;五、顺反异构及环己烷的构象;2.环己烷及其衍生物的构象;椅式构象;三组平行线组成;
C1、C3、C5在一个平面上;
C2、C4、C6在另一个平面上。
;六个与分子对称轴平行的C-Hσ键,叫做
直立键(a键,axial),另六个C-Hσ键与其成109°5′,叫做平伏键(e键,quatorial)。;转环作用:;4.取代环己烷的优势构象;二取代:1,2-二甲基环己烷;不同取代基:顺-1-甲基-2-异丙基环己烷;规律:
环己烷分子中最稳定构象为椅式构象;
一取代环己烷,取代基处于e键为优势构象;
多元取代环己烷,在符合其构型的情况下,
取代基处于e键较多者为优势构象;
4.环上有不同取代基时,大基团处于e键稳定。;练习:;3)顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的优势构象;天然烷烃
甲烷:制备乙炔、一氧化碳和氢气、天然气
石油中的烷烃:“石油醚不是醚”
生物体中的烷烃:蜂蜡、水果蔬菜的腊层、昆虫的外激素、性引诱激素(第三代农药);第三章不饱和脂肪烃;
掌握烯烃和炔烃的命名、顺反异构、Z/E异构及次序规则;
掌握烯炔的结构特点,了解亲电加成反应机理;
熟悉诱导效应、共轭效应,掌握共轭二烯烃的结构和性质特点。
;丙烯基;1、
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