酸催化羧酸与醇酯化反应的计算化学研究.pdfVIP

大学化学

Univ.Chem.2025,40(3),92

•专题•doi:10.12461/PKU.DXHX202405072

酸催化羧酸与醇酯化反应的计算化学研究

冯爱利1,†，陆鑫1,†，刘鹏2,*，张冬菊1,*

1山东大学化学与化工学院，济南250100

2曲阜师范大学化学与化工学院，山东曲阜273165

摘要：酯化反应是一类重要的化学反应类型，通常指醇与羧酸在酸催化下脱水生成酯的反应。本文以几个典型的酯

化反应为例，通过量子化学计算，在分子层次上深入探讨了加成-消除、碳正离子和酰基正离子等三种常见的酯化反

应机理，分析了反应的热力学和动力学性质。计算结果为理解有机化学教材中关于酯化反应的定性描述，如“酯化

反应机理与羧酸和醇的类型有关”“酯化反应中酸脱羟基醇脱氢”“酯化反应速度较慢且为可逆反应”等，提供了

直观物理图像和定量支持，有助于学生更深入全面地理解酯化反应。本文可作为引导本科生学习计算化学的教学案

例，突出计算化学在解析物质结构与性能关系方面的重要作用。

关键词：酯化反应；羧酸；醇；反应机理；量子化学计算

中图分类号：G64；O6

ComputationalChemistryStudyofAcid-CatalyzedEsterification

ReactionsbetweenCarboxylicAcidsandAlcohols

AiliFeng1,†,XinLu1,†,PengLiu2,*,DongjuZhang1,*

1SchoolofChemistryandChemicalEngineering,ShandongUniversity,Jinan250100,China.

2SchoolofChemistryandChemicalEngineering,QufuNormalUniversity,Qufu273165,ShandongProvince,China.

Abstract:Esterificationreactionsareanimportantclassofchemicalreactions,typicallyinvolvingthereaction

betweenalcoholsandcarboxylicacidsunderacidcatalysistoformestersviadehydration.Thispaperusesseveral

typicalesterificationreactionsasexamplesandexplorethreecommonesterificationmechanismsatthemolecular

level:addition-elimination,carbocation,andacylcationmechanisms.Boththethermodynamicandkineticproperties

ofthereactionsareexamined.Thecalculatedresultsprovideintuitivephysicalimagesandquantitativesupportfor

understandingqualitativedescriptionsofesterificationreactionsfoundinorganicchemistrytextbooks,suchas“The

mechanismofesterificationreactiondependsonthetypesofcarboxylicacidsandalcohols”,“Theacideliminatesthe

hydroxylgroup,andthealcohollosesahydrogenatominesterificationreac