天津大学《有机化学》课件-第09章作业评析.pdfVIP

作业1命名或写结构式

丁-1,3-二醇butane-1,3-diol

1-甲基环己醇1-methylcyclohexanol

(S)-2-苯基丁-2-醇(S)-2-phenylbutan-2-ol

2-氯-4-甲基苯酚2-chloro-4-methylphenol

丁-2-烯-1-醇but-2-en-1-ol

2,4-二羟基苯磺酸2,4-dihydroxybenzenesulfonicacid

作业题2

解析：

化合物中，只有（6）是醇，其他均为酚类。醇解离成烷氧负离子后，没有共

轭，酸性最低；酚解离成苯氧负离子后，有苯环参与的p-π共轭，稳定，酸

性大。NO-,Cl-为吸电子基，环上吸电子基吸电子作用越强，越有利于苯氧

2

负离子上的电荷分散，有利于稳定，酸性大，故(5)酸性最强，（3）次之。

反之，给电子基的给电子作用越强，酚的酸性越弱，CH-,CHO-给电子作

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用依次变强，所以(2),(4)酸性依次变弱。

故酸性由强到弱的顺序是：(5),(3),(1),(2),(4),(6)。

作业题3

若碱大为过量，且在较高温度

下进行反应，则发生类似卤代

烃的消除反应，后者为主。

第一步亲核取代反应发生在磺

酰基S原子上，C原子构型不变；

第二步亲核取代反应发生在磺

酰氧基所连C原子上，C原子构

型反转。

S2反应。

N

高锰酸钾不过量，生成前者；

高锰酸钾过量且较高温度长时间反应，后者为主。

2HCHO+2HCOH

2

作业题4

合成题(本题共25分)

(1)由丙烯制备丙三醇(本小题5分)

(2)由甲苯制备对甲基苯酚(本小题5分)

(3)使用Grignard试剂，用三种原料制备2-甲基-2-丁醇

(本小题15分，每种方法5分)

不经环氧氯丙烷直接水解，产物不易与原料分离；存在消除等副产物。

作业题5

作业题6

(6)根据化学位移及峰的裂分和积分面积，确定④为两个甲基的1H核，与③

的1H相邻。所以有异丙基结构。随之可判断①来自甲叉基，余下的②为OH

上的氢。

推断(A)为(CH)CHCHOH异丁醇。最后再次核对积分面积、化学位移以及

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