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第十七章杂环化合物

构成环的原子除碳原子外还有其它原子的一类环状化合物称为杂环化合物。这

些其它原子称为杂原子,最常见的杂原子是O,N,S。

杂环化合物在人们的现实生活中有着极其重要的作用,自然界随处可以见到它

们的踪影。绝大多数药物和半数以上的其它有机化合物为杂环化合物。碳水化合

物(它为生命提供能量)、叶绿素(它为植物提供绿色,是绿色植物进行光合作用不

可缺少的物质)、血红素(它赋予血液以鲜红的颜色,是高等动物体内输送氧的物质)

都是杂环化合物；核酸中的杂环碱基(嘧啶和嘌呤)对DNA的复制起着至关重要的

作用并使物种得以代代相传；杂环化合物通常是酶和辅酶中催化生化反应的活性

部位。正是由于上述等杂环化合物的存在,万物才有了勃勃生机。几种我们熟悉的

杂环化合物的结构如下：

氨苄青霉素钠(sodiumampicillin)头孢氨苄(先锋霉素IV)

叶绿素a(R=CH),叶绿素b(R=CHO)血红素

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17.1杂环化合物的分类、命名和结构

17.1.1分类和命名

杂环化合物可简单地分为非芳香性杂环化合物和芳香性杂环化合物两大类。非

芳香性杂环化合物具有与相应脂肪族化合物类似的性质,例如四氢呋喃和1,4-二

氧六环都是比较稳定的醚。四氢吡咯和六氢吡啶是仲胺,桥环化合物奎宁环(1-氮

杂二环[2.2.2]辛烷)是叔胺。

四氢呋喃1,4-二氧六环四氢吡咯六氢吡啶奎宁环

本章讨论的杂环化合物主要指环为平面型,π电子数符合4n+2规则,有一定程

度芳香性的杂环化合物,即芳杂环化合物。最常见的和最稳定的杂环化合物可分为

五元杂环和六元杂环化合物两大类,在每一类中又根据杂原子种类、数目、单环或

稠环等再分类,见表17–1和表17–2。

表17–1五元杂环化合物分类及名称

类别含一个杂原子含两个杂原子

单环呋喃噻吩吡咯口

吡唑咪唑恶唑噻唑

furanthiophenepyrrolepyrazoleimidazoleoxazolethiazole

稠环

苯并呋喃苯并噻吩吲哚

口

苯并咪唑苯并恶唑苯并噻唑

(苯并吡咯)

benzimidazolebenzoxazolebenzothiazole

benzofuranthionaphtheneindole

表17–2六元杂环化合物分类及名称

类别含一个杂原子含两个杂原子

单环

吡啶哒嗪嘧啶吡嗪

pyridinepyridazinepyrimidinepyrazine