新人教版选择性必修3第2章第3节芳香烃第2课时学案-2.docVIP

第2课时

一、苯的同系物的结构和命名

1.苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物,其分子中有一个苯环,侧链都是烷基,通式为CnH2n-6(n≥7)。

2.芳香烃的命名

(1)习惯命名法

以苯为母体,将苯环侧链的烷基作为取代基,称为“某苯〞。如称为甲苯,称为乙苯。当苯分子中有两个氢原子被取代后,取代基的位置可分别用邻、间、对来表示。

(2)系统命名法

将苯环上的6个碳原子编号,把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次号给另一个甲基编号。如二甲苯有三种同分异构体:

①

②

③

习惯命名法

邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

系统命名法

1,2-二甲苯

1,3-二甲苯

1,4-二甲苯

二、苯的同系物的性质

1.苯的同系物的物理性质

苯的同系物为无色液体,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小。

2.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)

(1)氧化反响

①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,这是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化的结果。

②燃烧

燃烧的通式为Cn+O2nCO2+(n-3)H2O。

(2)取代反响

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反响生成2,4,6-三硝基甲苯,发生反响的化学方程式为

+3HO—NO2+3H2O。

(3)加成反响

在一定条件下甲苯与H2发生加成反响,生成甲基环己烷,化学反响方程式为

+3H2。

关键能力·合作学习

知识点一苯的同系物的性质?

1.常见的苯的同系物

名称

结构简式

甲苯

乙苯

二

甲

苯

邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

2.苯和苯的同系物的比拟

苯

苯的同系物

相同

点

①分子中都含有一个苯环

②都符合分子式通式CnH2n-6(n≥6)

①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧

通式CnH2n-6+(n-1)O2nCO2+(n-3)H2O。

②都易发生苯环上的取代反响。

③都能发生加成反响,但反响都比拟困难

不同

点

易发生取代反响主要

得到一元取代产物

更容易发生取代反响

常得到多元取代产物

难被氧化,不能使酸

性KMnO4溶液褪色

易被氧化剂氧化,能使

酸性KMnO4溶液褪色

差异

原因

苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化。侧链烃基影响苯环,使苯环邻、对位的氢更活泼而易被取代

【易错提醒】苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。

(思维升华)是不是所有的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色? (宏观辨识与微观探析)

提示:并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如,由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子,所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。

【典例】甲苯是苯的同系物,化学性质与苯相似,但由于基团之间的相互影响,使甲苯的某些性质又与苯不同。以下有关推断及解释都正确的选项是 ()

A.苯不能通过化学反响使溴水褪色,但甲苯可以,这是甲基对苯环影响的结果

B.苯不能在光照下与Cl2发生取代反响,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果

C.苯的一氯代物只有一种,而甲苯的苯环上一氯代物有3种,这是苯环对甲基影响的结果

D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果

【思维建模】解答有关苯环和甲基相互影响问题的思维流程如下:

苯不具有而甲苯具有的性质甲基对苯环的影响;

甲烷不具有而甲苯具有的性质苯环对甲基的影响。

【解析】选D。苯与甲苯不含碳碳双键,都不能使溴水褪色,故A错误;苯不能在光照下与Cl2发生取代反响,但甲苯可以,是因为甲基上的氢原子容易被取代,与苯环的影响无关,故B错误;苯的一氯代物只有一种,而甲苯的一氯代物有3种,是因为苯环上氢原子完全相同,而甲苯苯环上有3种不同环境下的氢原子,与苯环对甲基影响无关,故C错误;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,但甲苯可以,这是苯环对甲基影响的结果,故D正确。

【误区警示】

甲苯与Cl2反响的条件不同,产物也可能不同。

根据以下各物质的特点答复相关问题。

(1)邻二甲苯的结构简式为________(填字母序号,从A～E中选择)。?

(2)A、B、C之间的关系为________(填字母序号)。?

a.同位素b.同系物

c.同分异构体 d.同素异形体

(3)请设计一个简单实验来检验A与D,简述实验操作过程:______________。?

(4)有机化合物同分异构体的熔、沸点上下规律是“结构越对称,熔、沸点越低〞,根据这条规律,判断C、D、E的熔、沸点由高到低的顺序:______________________________________(填字母序号)。?

【解析】(1)