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高二化学有机合成与推断专项训练复习题及解析

一、高中化学有机合成与推断

1．盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物，其合成路线流程图如下：

(1)、CH3CH2CH2NH2中所含官能团的名称分别为______、________。

(2)D→E的反应类型是_______。

(3)B的分子式为C12H12O2，写出B的结构简式；____。

(4)C的一种同分异构体X同时满足下列条件，写出X的结构简式：_______。

①含有苯环，能使溴水褪色；

②能在酸性条件下发生水解，水解产物分子中所含碳原子数之比为6：5，其中一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。

(5)已知：R3COOH+，写出以和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

2．巨豆三烯酮(F)是一种重要的香料，其合成路线如下：

（1）化合物F的分子式为_____________，1mol该物质完全燃烧需消耗________molO2。

（2）在上述转化过程中，反应②的目的是______________，写出反应②的化学方程式：_______________。

（3）下列说法正确的是___________（填序号）。

A．化合物A~F均属于芳香烃的衍生物B．反应①属于还原反应

C．1mol化合物D可以跟4molH2发生反应D．化合物F中所含官能团的名称为碳碳双键、羰基

（4）符合下列条件的D的同分异构体有两种，其中一种同分异构体的结构简式如下图所示，请写出另一种同分异构体的结构简式：__________________。

a.属于芳香化合物b.核磁共振氢谱显示，分子中有4种不同类型的氢原子

c.1mol该物质最多可消耗2molNaOHd.能发生银镜反应

3．丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：

已知：

（1）B的化学名称是_____，F中含氧官能团名称是_____。

（2）由E生成F和H生成J的反应类型分别是_____、_____。

（3）试剂a是_____。

（4）J是一种环酯，则J的结构简式为_____。H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为：_____________________。

（5）M的组成比F多1个CH2基团，M的分子式为C8H7BrO，M的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有_____种。

（6）利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图（其他试剂自选）。______________

4．有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如图（部分反应条件和试剂略去）：

已知：①A分子的核磁共振氢谱中有3组峰；

②（NH2容易被氧化）

③已知(CH3CO)2O的结构为：

④RCH2COOH

请回答下列问题：

（1）E中官能团的名称_________，C的化学名称为__________。

（2）F的结构简式为__________。

（3）A→B的化学方程式为______________。

（4）化合物H可以发生的反应有_____（填选项字母）。

a.加成反应b.氧化反应c.取代反应d.消去反应

（5）满足下列条件的M的同分异构体有________种（不考虑立体异构）。

①能与FeCl3溶液发生显色反应

②能与NaHCO3反应

③含有-NHCOCH3

④苯环上仅有二个或者三个取代基

（6）参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_________。

5．化合物（G）的合成路线如图：

已知：CH3(CH2)4BrCH3(CH2)3CH2MgBr

（1）G中所含的含氧官能团有___、___（写官能团名称）。

（2）C→D的反应类型是___；在空气中久置，A可由白色转变为橙黄色，其原因是___。

（3）写出符合下列条件的A的一种同分异构体的结构简式：___（只写一种）。

①能发生银镜反应，与FeCl3溶液能发生显色反应；②除苯环外，含有3种不同的官能团；③该分子核磁共振氢谱有5种不同的峰，且峰值比为1∶1∶2∶2∶2。

（4）写出以苯、乙醇、二甲基甲酰胺为原料制备苯丙酮（）的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。___。

6．苯二氮卓类药物氟马西尼（F）的合成路线如下图所示。请回答下列问题：

（1）A中官能团有氟原子、_____和________。（均填名称）

（2）C3H5O2Cl的结构式为________。

（3）反应①和②的反应类型相同，其反应类型是__