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北京大学有机化学有机合成PPT课件

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2021/10/10

CATALOGUE

目录

有机化学与有机合成概述

碳氢键活化与官能团转化

不对称合成策略与手性控制

金属有机化学在有机合成中应用

绿色化学原则在有机合成中实践

现代分析技术在有机合成中应用

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有机化学与有机合成概述

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研究有机化合物结构、性质、合成、反应机理及其应用的科学。

定义

从18世纪末开始,随着化学工业的兴起,有机化学逐渐发展成为化学的一个重要分支。

发展历程

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目标

通过设计和实施有机合成反应,合成具有特定结构和功能的有机化合物。

意义

有机合成是有机化学的重要组成部分,对于新材料的开发、药物合成、环境保护等领域具有重要意义。

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研究方向

北大有机化学研究涵盖了有机合成、有机反应机理、有机材料、药物化学等多个方向。

研究成果

近年来,北大有机化学在多个领域取得了重要成果,如新型有机合成方法的发展、有机光电材料的研究、抗癌药物的设计与合成等。同时,北大有机化学也与多个企业和科研机构开展了广泛的合作,推动了科研成果的转化和应用。

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碳氢键活化与官能团转化

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官能团的引入

通过合成手段在分子中引入新的官能团,如氧化、还原、卤化等反应。

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官能团的保护与脱保护

通过选择合适的保护基团,实现官能团的暂时保护和后续脱保护,以满足合成需求。

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官能团的互换

利用化学反应实现不同官能团之间的互换,如酯化、酰化、烷基化等反应。

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针对药物分子中的特定碳氢键进行选择性活化,实现药物分子的定向合成。

药物分子中碳氢键的选择性活化

通过官能团的转化策略,实现药物分子中关键结构的构建和修饰。

药物合成中的官能团转化

结合碳氢键活化和官能团转化策略,设计高效、简洁的药物合成路线,并进行优化和改进。

药物合成路线设计与优化

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不对称合成策略与手性控制

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利用手性辅助剂、手性催化剂或手性底物控制反应的对映选择性,生成具有特定构型的手性产物。

在有机合成中,手性中心的构型可以通过化学键的断裂和形成进行传递,遵循一定的规律,如手性中心的构型保持、构型翻转等。

手性传递规律

不对称合成原理

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基于手性识别原理,设计具有特定空间构型和催化活性的手性催化剂,实现对映选择性催化。

手性催化剂设计

应用于不对称合成中的各类反应,如不对称氢化、不对称氧化、不对称环化等,提高反应的效率和选择性。

手性催化剂应用

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通过化学合成方法实现天然产物的全合成,有助于研究其生物活性、构效关系以及开发新药物。

天然产物全合成意义

利用手性辅助剂、手性催化剂或手性底物控制反应的对映选择性,实现天然产物关键手性中心的构建和立体化学控制。例如,在紫杉醇、青蒿素等天然产物的全合成中,采用了多种手性控制策略,成功实现了高对映选择性的合成。

手性控制策略在天然产物全合成中的应用

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金属有机化学在有机合成中应用

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金属有机化合物的结构特点

金属与有机配体通过配位键连接,形成具有独特结构和性质的化合物。金属中心的存在使得这类化合物具有多种反应活性和选择性。

反应机理

金属有机化合物的反应通常涉及金属中心的配位变化、氧化还原反应以及有机配体的转化等过程。这些反应机理在有机合成中具有广泛的应用,可以实现复杂分子的构建和转化。

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VS

偶联反应是指两个或多个分子通过化学键的形成而连接在一起的过程。根据反应机理和条件的不同,偶联反应可分为交叉偶联、自身偶联等类型。

金属催化偶联反应的应用

金属催化剂如钯、镍、铜等可以促进不同类型的偶联反应,实现碳-碳键、碳-杂原子键的形成。这些反应在天然产物合成、药物合成以及材料科学等领域具有广泛的应用。

偶联反应的定义和分类

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绿色化学原则在有机合成中实践

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原子经济性反应是指在化学反应中,原料分子中原子转化为目标产物原子的最大比例,旨在提高资源利用效率。

原子经济性反应概念

通过合理设计反应路径、选择高效催化剂、优化反应条件等方法,实现原子经济性反应。

设计策略

在药物合成、农药生产等领域,采用原子经济性反应可显著降低废弃物排放,提高产品质量和产量。

应用实例

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绿色溶剂选择

采用无毒或低毒溶剂替代传统有毒溶剂,如离子液体、超临界流体等,减少溶剂残

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