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药物合成化学试卷及答案

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、选择题（每题2分，共20分。请将正确选项的字母填在括号内）

1.下列哪个反应通常需要使用Lewis酸作为催化剂？（）

A.Diels-Alder加成

B.Grignard反应

C.Friedel-Crafts醚化

D.SN2反应

2.将烯烃与卤化氢按马氏规则加成，最好使用哪种条件？（）

A.HBr在光照下

B.HBr在加热下

C.HI在加热下

D.HCl在光照下

3.下列哪个化合物最适合作为格氏试剂合成炔烃？（）

A.CH?MgBr

B.(CH?)?CMgBr

C.CH≡CMgBr

D.C?H?MgBr

4.傅克酰基化反应（Friedel-CraftsAcylation）通常使用哪种物质作为酰基化试剂？（）

A.RCOOH

B.RCOOR

C.RCOCl

D.RCOO?Na?

5.下列哪个反应通常不涉及碳-碳键的断裂？（）

A.氧化反应

B.水解反应

C.消除反应

D.重排反应

6.在有机合成中，使用DIBAL-H(二异丁基氢化铝)进行选择性还原时，通常还原的是（）

A.酮

B.醛

C.烯烃

D.炔烃

7.下列哪个官能团在强碱条件下容易发生消除反应生成烯烃？（）

A.醇

B.醛

C.酯

D.腈

8.保护氨基(-NH?)时，常用的保护基团是（）

A.-CH?(甲醚)

B.-Cl(酰氯)

C.-CONH?(酰胺)

D.-SO?H(磺酸)

9.在以下反应中，哪个是亲核取代反应？（）

A.环氧开环反应

B.烯烃的氢化反应

C.醛的还原反应

D.羧酸的酯化反应

10.设计合成路线时，优先考虑合成子策略的关键在于（）

A.选择最简单的反应步骤

B.选择最高产率的反应

C.从目标分子倒推，寻找可用的合成子

D.尽量使用昂贵且稀有的试剂

二、判断题（每题1分，共10分。请将“正确”或“错误”填在括号内）

1.反应中间体碳正离子比相应的烯烃更稳定。（）

2.偶数电子体亲核试剂更容易进攻缺电子的碳中心。（）

3.所有烯烃都能发生溴化反应。（）

4.羧酸衍生物（酯、酰胺、酰氯、酸酐）都可以水解生成相应的羧酸。（）

5.重氮化反应是制备芳基卤代烃的重要方法。（）

6.在药物合成中，保护基的选择必须考虑其化学稳定性和生物相容性。（）

7.催化重排反应是有机合成中增加碳链长度或改变官能团位置的有效方法。（）

8.所有的有机反应都可以通过增加温度来提高反应速率。（）

9.格氏试剂可以与水、醇、羧酸等反应，因此通常保存在无水乙醚中。（）

10.芳香性是指苯环等共轭体系特有的、不易发生加成反应的性质。（）

三、填空题（每空1分，共15分。请将答案填在横线上）

1.卤代烷与氰化钠（NaCN）在醇溶液中反应，主要生成______反应产物。

2.在沃森-扎夫反应（Wittigreaction）中，______是亲核试剂，______是亲电试剂。

3.格氏试剂通常是用______与______反应制得。

4.伯醇氧化主要生成______，仲醇氧化主要生成______。

5.在强碱和高温条件下，醇发生脱水生成烯烃的反应称为______反应。

6.保护基必须满足的条件包括：能够与目标分子上的______基团反应，并且该保护基及其脱保护条件不能影响分子的______反应。

7.将炔烃与格氏试剂反应，通常得到______或______。

8.______是一种重要的合成子，它相当于连接着两个亲核试剂的中间体。

四、简答题（每题5分，共10分）

1.简述亲核取代反应(SN1)和亲核取代反应(SN2)的主要区别。

2.为什么在涉及醇、醛、酮的多步合成路线设计中，保护基的应用至关重要？

五、合成路线设计题（共25分）

请设计合成以下目标化合物的合理合成路线。要求：写出每步反应的主要类型，并简要说明选择该反应类型或条件的理由（写在箭头上方或下方即可）。路线尽可能