第七章黄酮类化合物.pptVIP

花色素类结构特点－－基本母核的C环无羰基，1位氧原子以盐形式存在。七、花色素类矢车菊苷元*八、黄烷醇类1.黄烷-3-醇类：又称儿茶素类，在植物中分布较广，主要存在于含鞣质的木本植物中。2.黄烷-3，4-二醇类：又称无色花色素类；（+）—儿茶素无色矢车菊素*其它类山酮高异黄酮**三、分布和存在形式1.分布－－广泛黄酮类－－集中分布于被子植物中如唇形科、玄参科、菊科等植物中存在较多。黄酮醇类－－广泛分布于双子叶植物，特别是一些木本植物的花和叶中。二氢黄酮类－－蔷薇科、芸香科、豆科、杜鹃花科、菊科、姜科中分布较多。二氢黄酮醇类－－普遍存在于豆科植物中。异黄酮类－－豆科、茑尾科。双黄酮类化合物－－多局限分布于裸子植物，尤其是松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。*2.存在形式黄酮类化合物在植物体内大部分以苷的形式存在。除常见的O－苷外，还有少数的C-苷（如葛根素等）小部分以游离形式存在葛根素*天然黄酮类化合物多以苷类形式存在组成苷的糖有：单糖：D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖，L-鼠李糖，L-阿拉伯糖，D-葡萄糖醛酸双糖：槐糖，龙胆二糖，芸香糖（Rha1—6Glc），新橙皮糖（Rha1—2Glc）等三糖：龙胆三糖，槐三糖酰化糖：2-乙酰葡萄糖，咖啡酰基葡萄糖*四、生理活性－－多方面的生物活性1.对心血管系统的作用：（1）如：葛根总黄酮、银杏总黄酮（2）芦丁、橙皮苷等扩张冠状血管治疗冠心病降低毛细血管脆性和异常通透性毛细血管性出血的止血药治疗高血压、动脉硬化的辅助药*2.抗肝脏毒作用：保肝作用临床急慢、性肝炎肝硬化多种中毒型肝损伤水飞蓟素等*（1）金荞麦中的双聚原矢车菊苷元抗炎、祛痰、解热（2）槲皮素、杜鹃素（3）羟基槲皮素肺脓肿及其它感染性疾病止咳、祛痰支气管炎预防和治疗胃溃疡3.抗炎作用：异黄酮类化合物（染科木素、金雀花异黄素、大豆素等）具有雌性激素样作用。4.雌性激素样作用**5.抗菌、抗病毒作用木犀草素、黄芩苷、黄芩素－－抗菌作用；槲皮素、桑色素、山柰酚－－抗病毒。*6.抗肿瘤大豆异黄酮与肿瘤防治关系的研究者指出：大豆的高消费量是亚洲居民乳腺癌、前列腺癌、大肠癌症低发的重要原因；近年来，关于大豆抗癌作用的动物研究还涉及其它的肿瘤，如：肝癌、膀胱癌、皮肤癌和胃癌等，均显示较好的抗癌活性。第二节黄酮类化合物的理化性质一、性状1.性状：多为结晶，少数为无定形粉末。2.颜色与分子中是否存在交叉共轭体系及助色团（-OH、-OCH3等）的种类、数目以及取代的位置有关*黄酮（醇）及其苷类－－呈灰黄-黄色查耳酮－－黄-橙色二氢黄酮（醇）－－无色异黄酮－－无色或微黄色花色素及花色苷：红色（pH7），紫色(pH8.5)，蓝色(pH8.5)*3.旋光性游离的各种苷元母核中，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷及黄烷醇有旋光性外，其余则无光学活性。苷类均有旋光性，多为左旋。二、溶解性1、苷元共性——难溶于水或不溶于水；易溶于甲醇、乙醇、乙醚等有机溶剂及稀碱液。水溶度的差异：母核平面性（黄酮，查耳酮，橙酮）——最小非平面性（二氢黄酮）——水溶度稍大离子型（花色素）——最大取代基——OH基越多，亲水性越强；OH甲醚化后，亲脂性加大2、苷的共性——易溶于水、甲醇、乙醇等极性溶剂；难溶于亲脂性有机溶剂。水溶度的差异糖基数目——多糖苷少糖苷糖的结合位置——C3—O苷C7－O苷三、酸碱性1.酸性：分子中有酚羟基，具酸性，可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺酸性强弱取决于羟基的数目和位置：7,4-二羟基7-或4-羟基一般酚羟基5-羟基或3-羟基*2.碱性：1-位氧原子，