briel合成法在一级胺制备中应用及反应机理.pdfVIP

Gabriel合成法

邻苯二甲酰亚胺与氢氧化钾的乙醇溶液作用转变为邻苯二甲酰亚胺盐，此盐和卤代烷反应生

成N-烷基邻苯二甲酰亚胺，然后在酸性或碱性条件下水解得到一级胺和邻苯二甲酸，这是

纯净的一级胺的法。

有些情况下水解很，可以用肼解来代替：

反应机理

邻苯二甲酰亚胺盐和卤代烷的反应是亲核取代反应，取代反应产物的水解过程与酰胺的水解

相似。

反应实例

Gabrielsynthesis

Phthalimidereactswithanethanolsolutionofpotassiumhydroxidetoforma

phthalimidesalt.ThissaltreactswithanalkylhalidetoformN-alkylphthalimide,

whichisthenhydrolyzedunderacidicoralkalineconditionstoobtainprimary

aminesandphthalicacid.Thisisamethodforpreparingpureprimaryamines.

Insomecases,hydrolysisisdifficultandhydrazine

hydrolysiscanbeusedinstead:

反应机理

Thereactionweenphthalimidesaltsandalkylhalidesisanucleophilicsubstitutionreaction,

andthehydrolysisprocessofthesubstitutionreactionproductissimilartothehydrolysisofamides.

反应实