有机化学中Riley氧化法反应机理与应用实例.pdfVIP

Riley,H.L.氧化法

含有活泼甲基化合物（特别是羰基化合物，它的羰基的邻位具有活泼亚甲基者）在适当溶剂

中（水、乙醇、乙酸、乙酐、、苯、二甲苯等）在100℃左右温度时，用SeO(或HSeO)

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氧化则亚甲基（CH2)转变成羰基(C=O)。

反应机理

其机理有争议，但是一般都认为此机理最为合理。

反应实例

（1）醛类氧化

Riley,H.L.氧化法

含有重要甲基化合物(特别是晕染基化合物，其晕染基的邻位具有活性亚甲基者)在适当溶剂

中(水、乙醇、乙醚、乙醚、、苯、二甲苯等)在100℃左右温度时，用SeO(或HSeO)氧

223

化则亚甲基(CH)转变成晕染基(CO)。

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反应机理

其背后存在争议，但一般都认为这几乎是合理的。

反应实

(1)醛类氧化

（2）酮类氧化

（3）酯类氧化

（4）烃类氧化

(2)酮类氧化

(3)酯类氧化

(4)油脂类氧化