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精细化工有机合成试卷及答案

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、选择题（每题2分，共20分。请将正确选项的字母填在括号内。）

1.下列试剂中，主要用作亲核试剂的是？

A.CH?MgBr

B.Br?/FeBr?

C.SOCl?

D.CH?COOH

2.在亲核取代反应（SN?）中，底物结构对反应速率影响最大的是？

A.伯醇

B.仲醇

C.叔醇

D.醚

3.下列哪个反应属于电环化反应？

A.Diels-Alder反应

B.环加成反应

C.[2+2]环化反应

D.酯缩合反应

4.卤代烷与氰化钠（NaCN）在醇溶液中反应，主要产物是？

A.醚

B.酰氯

C.腈

D.酰胺

5.下列化合物中，不能使Br?的四氯化碳溶液褪色的是？

A.乙烯

B.乙烷

C.苯

D.环戊烯

6.在有机反应中，使用Pd/C作为催化剂，通常是为了促进？

A.加成反应

B.氧化反应

C.还原反应

D.重排反应

7.下列哪个基团是最强的吸电子基团？

A.-CH?

B.-OH

C.-NH?

D.-NO?

8.伯酰胺在酸性或碱性条件下水解的主要产物是？

A.酰胺

B.酰氯

C.醇和羧酸

D.醛和羧酸

9.下列反应中，属于自由基反应的是？

A.醇的氧化

B.烯烃的氢化

C.烯烃的卤化

D.酯的水解

10.设计精细化工品合成路线时，选择合适的保护基是为了？

A.提高反应速率

B.增加分子量

C.防止特定官能团参与不必要的反应

D.降低生产成本

二、填空题（每空1分，共15分。）

1.有机反应通常按照________和________两种方式进行电子转移。

2.卤代烷与NaOH的水溶液反应属于________反应，主要产物是________和________。

3.羰基化合物（如醛、酮）加氢还原成醇，常用的还原剂是________或________。

4.苯环上的亲电取代反应，当取代基为吸电子基时，主要发生在________位。

5.烯烃与卤化氢加成时，遵循________规则。

6.在有机合成中，官能团转化是指将一种官能团转变为另一种官能团的过程，常用的转化方法包括________、________和________。

7.羧酸与醇在酸性催化剂作用下生成________，该反应称为________反应。

三、简答题（每题5分，共20分。）

1.简述亲核加成反应的一般机理（以醛酮与氢氰酸加成为例）。

2.比较自由基取代反应和亲核取代反应在反应机理、反应条件和底物结构要求方面的主要区别。

3.简述保护基在有机合成中的作用及其使用原则。

4.解释什么是绿色化学理念，并列举在精细化工有机合成中至少两种实现绿色化学的具体措施。

四、合成题（共25分。）

请根据以下要求，设计合理的合成路线，用箭头表示反应过程，并注明主要反应类型或试剂条件。

1.（10分）以乙醇为起始原料，合成乙酸乙酯。要求写出主要合成步骤，并简述每步反应类型。

2.（15分）以苯和溴为起始原料，合成2,4-二溴苯酚。要求设计至少两种不同的合成路线，分别用箭头表示，并注明关键反应步骤和条件。

试卷答案

一、选择题

1.A

2.A

3.C

4.C

5.B

6.C

7.D

8.C

9.C

10.C

二、填空题

1.自由基，离子型

2.碱性消去，醇，氢气

3.NaBH?，LiAlH?

4.邻，对

5.Markovnikov

6.酰化，卤化，磺化

7.酯，酯化

三、简答题

1.机理：首先，氢氰酸中的氰离子（亲核试剂）进攻羰基碳原子，形成四面体中间体。然后，四面体中间体失去一分子氢氰酸，恢复成羰基，同时氰基连接到原来羰基碳原子上，得到醛或酮的氰化物。

2.区别：自由基取代反应通过链式机理进行，需要光照或加热引发，反应物通常是饱和烷烃，产物结构有规律性（如卤代烷）。亲核取代反应通过单分子或双分子机理进行，通常在溶剂或碱/碱存在下，反应物通常是卤代烷，产物结构取决于离去基团和亲核试剂的进攻位置（如SN?或SN?）。

3.作用：保护基的作用是暂时屏蔽或封闭不希望参与反应的官能团，使