高考化学核心突破 专题07 有机化学基础之有机合成路线与方法核心突破（选必3）.pdfVIP

专题07有机化学基础之有机合成路线与方法

知识点一有机合成碳骨架构建

1）碳骨架增长

(1)链增长的反应

①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应：

④利用题目信息所给反应：

傅克反应：

例1：

生成的有机反应类型为，生成的有机反应分为以下三步：

A_____________________A

第一步：+－

CHCOCl+AlCl→CHCO+AlCl

3334

第二步：；

______________________________

第三步：－+

AlCl+H→AlCl+HCl

43

请写出第二步反应。

++

答案：取代反应CH+CHCO→CHCOCH+H

663653

醛酮与格式试剂反应：

例2.

C中官能团的名称为_________

答案：醚键羟基

酯交换反应：

例3.

此反应类型为____________

答案：取代反应

醛醛加成：

例4、

参照上述合成路线，设计以C为原料制备保水树脂的合成路线(无机试剂任选)。

根据题给已知条件①，2个CHCHO分子结合形成CHCHCHCHO，其发生氧化反应得到

33

CHCHCHCOOH，CHCHCHCOOH再发生加聚反应即可得到目标产物

33

即：

NaOH/HO1银氨溶液/

2△催化剂

＋

2CHCHO――――→CHCHCHCHO――→CHCHCHCOOH――→

3△32H3

2）碳骨架缩短

①酯类、糖类、蛋白质等的水解反应：

例5.

由生成分两步进行：反应是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应的反应类型为。

GH1)2)_______

答案：取代

③氧化反应：

例6、

写出由A生成B和D的反应：______________________________

KMnO/H+

4



答案：Δ+

羧酸及其盐的脱羧反应：

例7、

F的结构式_________

答案：在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成E，E酸化后脱羧得到F，根据F的

分子式可推出F为

3）常见成环与开环反应

①二元醇成环：

如

②羟基酸酯化成环：

如

③氨基酸成环：

如

④二元羧酸成环：

如

⑤环酯水解开环：

如

⑥环烯烃氧化开环：

例8、

已知：2RCOOHCHCOO2CHCOOH

323

由生成的化学方程式为