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高中化学有机化学推断题专项突破（最新版）

前言

有机化学推断题是高考化学的核心题型，近五年（2021-2025）全国各卷均有考查，分值占比12-15分。这类题目以药物、新材料、生物活性分子合成为背景，综合考查官能团识别、反应类型判断、同分异构体书写及合成路线设计等能力，对逻辑推理与信息迁移能力要求极高。本资料整合原创力文档核心考点与全网最新命题趋势，从基础到实战全面突破，助力考生攻克难点。

第一部分有机推断必备基础知识体系

一、有机物组成与结构表示

（一）分子式与最简式推导

元素组成判断：通过燃烧产物确定C、H、O含量，含N、X时需结合特殊反应（如卤代烃水解测卤原子种类）。

最简式计算：根据元素质量比或质量分数求原子个数比，例：C%=60%、H%=13.3%、O%=26.7%，则最简式为C?H?O。

分子式确定：结合相对分子质量（质谱法测得），公式为：分子式=最简式×n（n为正整数）。

（二）结构表示方法及转化

表示方法

特点

实例（乙酸）

结构式

体现所有化学键

CH?COOH（完整书写C-C、C-O等键）

结构简式

省略部分单键

CH?COOH

键线式

拐点/端点为碳原子

球棍模型

展示空间结构

-

二、核心官能团性质与特征反应（题眼核心）

（一）烃类官能团

碳碳双键（C=C）

加成反应：与H?、Br?、HX、H?O反应（例：乙烯与溴水褪色）。

氧化反应：使酸性KMnO?溶液褪色，催化氧化生成环氧乙烷。

加聚反应：生成聚乙烯、聚氯乙烯等高分子。

碳碳三键（C≡C）

类似双键但可分步加成（例：乙炔与1molBr?生成1,2-二溴乙烯）。

氧化反应：酸性KMnO?氧化生成羧酸（如丙炔氧化为乙酸和CO?）。

苯环

取代反应：Fe催化下与液溴生成溴苯，浓H?SO?催化下与浓硝酸生成硝基苯。

加成反应：与H?催化生成环己烷（1mol苯消耗3molH?）。

（二）烃的衍生物官能团

官能团

结构

特征反应

定量关系

卤原子（-X）

-Cl、-Br

水解（NaOH水溶液→醇）；消去（NaOH醇溶液→烯烃）

1mol-X消耗1molNaOH（水解）

醇羟基（-OH）

-CH?OH、-CHOH-

与Na生成H?；催化氧化（→醛/酮）；酯化反应

2mol-OH生成1molH?

酚羟基（-OH）

直接连苯环

与NaOH反应；FeCl?显色；浓溴水生成白色沉淀

1mol酚-OH消耗1molNaOH

醛基（-CHO）

-CHO

银镜反应；新制Cu(OH)?→砖红色沉淀

1mol-CHO生成2molAg（银镜反应）

羧基（-COOH）

-COOH

与NaHCO?生成CO?；酯化反应

1mol-COOH生成1molCO?

酯基（-COO-）

-COO-

酸性水解→羧酸+醇；碱性水解→羧酸盐+醇

1mol酯基消耗1molNaOH（普通酯）

氨基（-NH?）

-NH?

与酸反应；与羧酸生成酰胺

-

三、有机反应类型及判断依据

（一）取代反应

涵盖类型：卤代、硝化、磺化、酯化、水解（卤代烃、酯、酰胺）、分子间脱水。

判断标志：有进有出（原子或原子团替换），如乙烷光照下与Cl?生成氯乙烷。

（二）加成反应

适用官能团：C=C、C≡C、苯环、-CHO、C=O（酮）。

判断标志：只进不出，如乙醛与H?生成乙醇（还原反应）。

（三）消去反应

反应条件：NaOH醇溶液（卤代烃）、浓H?SO?加热（醇，170℃）。

结构要求：与官能团相连碳的邻位碳有H，如CH?CH?OH→CH?=CH?↑+H?O。

（四）氧化/还原反应

氧化反应：加O或去H（如醇→醛→羧酸；乙烯→CO?）。

还原反应：加氢或去O（如醛→醇；硝基→氨基）。

（五）聚合反应

加聚反应：含C=C的单体聚合（如乙烯→聚乙烯）。

缩聚反应：含双官能团的单体脱去小分子（如乙二醇与乙二酸→聚酯）。

四、有机物转化核心网络

（一）主线转化链

烯烃→卤代烃→醇→醛→羧酸→酯

乙烯→1,2-二溴乙烷（Br?加成）→乙二醇（NaOH水溶液水解）→乙二醛（催化氧化）→乙二酸（进一步氧化）→乙二酸二乙酯（与乙醇酯化）。

（二）交叉转化关系

卤代烃?醇?烯烃：卤代烃水解得醇，醇消去得烯烃，烯烃加成得卤代烃。

醇?醚?酯：醇分子间脱水得醚，醇与羧酸酯化得酯。

第二部分有机推断解题方法与技巧

一、审题与突破口（题眼）定位

（一）审题三步骤

通读全题：标记分子式、结构简式、反应条件、实验现象及新信息。

拆解流程：若为合成路线题，标注每步官能团转化（如A→B：-OH→-CHO）。

关联知识：将已知信息与课本反应对接，明确未知物质的结构线索。

（二）六大类