高二化学选择性必修三（有机化学基础）核心知识点梳理.docxVIP

高二化学选择性必修三（有机化学基础）核心知识点梳理

一、有机化学的基本概念与烃类

1.有机化合物的分类与结构

分类依据：按碳骨架（链状化合物、环状化合物）或官能团（烃、烃的衍生物）分类。

官能团：决定有机物化学性质的原子或原子团（如碳碳双键、羟基、羧基等，具体见下表）。

碳原子成键特点：4个价电子，可形成单键（C-C）、双键（C=C）、三键（C≡C）；可连接成链或环，是有机物种类繁多的核心原因。

同系物与同分异构体：

同系物：结构相似，分子组成相差1个或多个“-CH?-”原子团（如甲烷、乙烷、丙烷），化学性质相似。

同分异构体：分子式相同但结构不同（碳链异构、位置异构、官能团异构），如丁烷（正丁烷、异丁烷）、乙醇与二甲醚。

2.烃的分类与性质（核心烃类对比）

烃类

官能团

代表物质

主要化学性质

典型反应

烷烃

无（仅C-C单键）

甲烷（CH?）、乙烷（C?H?）

稳定性强，易发生取代反应，难加成

甲烷与氯气光照下取代（生成CH?Cl、CH?Cl?等）；燃烧反应（通式：C?H????+(3n+1)/2O?→nCO?+(n+1)H?O）

烯烃

碳碳双键（C=C）

乙烯（C?H?）、丙烯（C?H?）

不饱和，易加成、氧化、加聚

乙烯与溴水加成（溴的四氯化碳溶液褪色）；与H?、HCl加成；酸性KMnO?溶液氧化（褪色）；乙烯加聚生成聚乙烯

炔烃

碳碳三键（C≡C）

乙炔（C?H?）

不饱和性比烯烃强，易加成、氧化

乙炔与溴水1:1加成生成1,2-二溴乙烯，1:2加成生成1,1,2,2-四溴乙烷；燃烧火焰明亮（有浓烟）

芳香烃

苯环（特殊稳定结构）

苯（C?H?）、甲苯（C?H?）

易取代、难加成（需催化剂），苯环稳定不易氧化

苯的溴代（FeBr?催化）、硝化（浓H?SO?+浓HNO?，50~60℃）；甲苯能使酸性KMnO?溶液褪色（侧链氧化）；苯与H?加成生成环己烷

二、烃的衍生物（重点模块）

1.核心衍生物分类与性质

醇类：

官能团：羟基（-OH，连在饱和碳原子上），代表物：乙醇（C?H?OH）。

性质：①与钠反应生成H?（2C?H?OH+2Na→2C?H?ONa+H?↑）；②消去反应（浓H?SO?，170℃生成乙烯）；③催化氧化（Cu/Ag加热，生成乙醛）；④酯化反应（与羧酸反应生成酯）。

酚类：

官能团：羟基（-OH，直接连在苯环上），代表物：苯酚（C?H?OH）。

性质：①弱酸性（比碳酸弱，能与NaOH反应生成苯酚钠，不能使石蕊变红）；②与FeCl?溶液显紫色（特征反应）；③苯环上取代（与溴水生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀）；④易被氧化（空气中显粉红色）。

醛类：

官能团：醛基（-CHO），代表物：乙醛（CH?CHO）。

性质：①还原反应（与H?加成生成乙醇）；②氧化反应（银镜反应：与银氨溶液水浴加热生成银镜；与新制Cu(OH)?悬浊液加热生成砖红色Cu?O沉淀）；③乙醛被酸性KMnO?氧化为乙酸。

羧酸类：

官能团：羧基（-COOH），代表物：乙酸（CH?COOH）。

性质：①酸性（比碳酸强，能使石蕊变红，与Na?CO?反应生成CO?）；②酯化反应（与醇反应，浓H?SO?催化，可逆，“酸脱羟基醇脱氢”）。

酯类：

官能团：酯基（-COO-），代表物：乙酸乙酯（CH?COOC?H?）。

性质：水解反应（可逆）：①酸性条件（稀H?SO?，生成羧酸和醇）；②碱性条件（NaOH，生成羧酸盐和醇，水解更彻底）。

2.官能团性质对比（易混淆点）

官能团

代表物质

与Na反应

与NaOH反应

与Na?CO?反应

特征反应

-OH（醇）

乙醇

生成H?

不反应

不反应

消去生成烯烃、催化氧化

-OH（酚）

苯酚

生成H?

反应（生成酚钠）

反应（生成NaHCO?，无CO?）

与FeCl?显紫色、溴水生成沉淀

-COOH

乙酸

生成H?

反应

反应（生成CO?）

酯化反应、使石蕊变红

三、生命中的基础有机化学物质

1.糖类（碳水化合物）

分类与代表物：

单糖：葡萄糖（C?H??O?）、果糖（同分异构体），不能水解。

二糖：蔗糖、麦芽糖（C??H??O??），水解生成2分子单糖（蔗糖→葡萄糖+果糖；麦芽糖→2分子葡萄糖）。

多糖：淀粉、纤维素（(C?H??O?)?），水解最终生成葡萄糖（淀粉遇碘变蓝，纤维素无此性质）。

葡萄糖性质：含醛基（-CHO）和羟基（-OH），能发生银镜反应、与新制Cu(OH)?反应；能与钠反应；能被氧化为葡萄糖酸。

2.油脂

结构：高级脂肪酸与甘油形成的酯（如硬脂酸甘油酯、油酸甘油酯）。

性质：①水解反应（酸性→高级脂肪