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精细有机合成化学与工艺学复习试卷及答案

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、选择题（每题2分，共20分。请将正确选项的代表字母填入括号内）

1.下列哪一项不是绿色化学的核心原则？A.原子经济性B.使用可再生的原料C.副产物最小化D.提高反应温度以加快速率

2.在有机合成中，利用一种试剂同时引入两个不同官能团，这种策略通常称为？A.顺序合成B.并行合成C.交叉偶联D.偶联反应

3.对于一个需要手性中心的化合物，下列哪种方法通常是合成对映异构体纯品的最有效方法？A.外消旋体拆分B.动态立体化学控制C.手性催化不对称合成D.非对映选择性反应

4.下列哪种反应通常用于碳-碳键的构建，并且可以通过选择合适的试剂和条件实现区域选择性和立体选择性？A.傅克酰基化反应B.格氏反应C.烯烃的环加成反应D.醛缩合反应

5.在精细化学品工业生产中，选择溶剂通常优先考虑哪些因素？（请选择两个最重要的）A.价格低廉B.溶解性好C.易于回收D.环境友好E.反应活性高

6.下列哪种分离提纯技术最适合分离沸点相近的液体混合物？A.重结晶B.萃取C.蒸馏D.色谱

7.原子经济性低的反应通常意味着？A.产率高B.副产物多C.选择性好D.催化剂效率高

8.在多步合成路线设计中，保护基的作用是？A.提高反应速率B.增加产物的溶解度C.防止特定官能团参与不希望的副反应D.改变产物的立体化学

9.下列哪种催化剂通常用于烯烃的环氧化反应？A.钯碳B.催化量硫酸C.过氧化物D.转化酶

10.工业上生产手性药物通常采用的方法是？A.手性拆分B.外消旋体拆分C.生物催化D.非对映选择性合成

二、简答题（每题5分，共20分）

1.简述什么是逆合成分析，并举例说明其在合成路线设计中的应用。

2.简述保护基化在有机合成中的作用及其应用实例（至少举两个不同类型的保护基）。

3.简述影响精细化学品合成工艺选择的主要因素。

4.简述绿色化学的12项原则，并举例说明其中任意三项在精细化学品合成中的应用。

三、合成路线设计题（每题10分，共30分）

1.以苯甲酸为起始原料，设计合成2-乙基-5-甲氧基苯甲酸的一种合成路线。要求路线总步数不超过5步，并简要说明每步的反应类型和关键反应条件。

2.以环己烯为起始原料，设计合成3-氯环己醇的一种合成路线。要求路线总步数不超过4步，并简要说明每步的反应类型和关键反应条件。

3.设计合成外消旋薄荷醇的一种合成路线。可以选用任意合法的起始原料，要求路线合理，步骤清晰。不必考虑实际操作和成本因素。

四、机理与工艺题（每题10分，共20分）

1.写出如下反应的详细机理，并说明决定该反应主要产物（或立体选择性）的关键因素。

（此处应有反应式，但按要求不写表或图，请想象一个典型的有机反应式，例如：一种烯烃与一种亲电试剂的反应，或一个亲核取代反应等）

2.某精细化学品合成路线的关键步骤是：化合物A在催化剂X存在下与化合物B发生反应生成化合物C。工业生产中需要考虑以下问题：

a.如何选择或开发高效的催化剂X？

b.如何优化反应条件（如温度、压力、反应时间、原料配比）以提高产率和选择性，并减少副产物？

c.如果反应溶剂为有机溶剂，如何进行回收利用以降低成本和环境污染？

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试卷答案

一、选择题

1.D

2.B

3.C

4.C

5.A,B

6.C

7.B

8.C

9.C

10.C

二、简答题

1.逆合成分析是从目标分子出发，通过连续应用断裂化学键的逆反应，逐步推导出可得的起始原料的过程。其核心是识别目标分子骨架中的不饱和键、官能团或保护基等，将其拆分成更简单的结构单元，直到所有断裂键的逆反应都是已知可行的反应。例如，合成目标分子A，通过断裂一个键得到中间体B和C，再分别对B和C进行逆合成分析，最终找到可购买的原料。这种策略有助于系统化地思考合成路径，选择最优路线。

2.保护基化是指在有机合成中，使用特定的试剂将一个活泼的官能团转化为一个在后续反应中不活泼或性质更易于控制的形式，以防止其参与不希望的副反应；当需要该官能团参与反应后，再通过特定的试剂将保护基去除，恢复官能团的原有活性。常见的保护基例如：醛基/酮基用氯甲烷、乙酰基或甲酰基保护；羟基用醚基（如对甲苯磺酸甲酯、三甲基硅基）、酯基或成醚/成缩醛保护；氨基用酰基（如乙酰基、Boc基）或磺酸基（如Ts基）保护。应用实例：在含有羟基和氨基的化合物合成中，可以先保护羟基，进行氨基的取代反应，反应完