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2026高考化学复习新题速递之有机合成（推断题）

一．推断题（共20小题）

1．（2024秋?江西月考）某研究团队开发出首条高效的天然产物Anhydrotuberosin（ATS）全合成路线（如图）。回答下列问题：

已知：EtOH为CH2CH2OH，MEMCl为，NBS为。

（1）NaBH4中阴离子的空间结构是，A的分子式为。

（2）E中含氧官能团的名称是，F→G的反应类型是。

（3）A→B中引入—MEM的目的是。

（4）C→D的化学方程式为。

（5）在催化剂、H2和加热条件下，1molG最多能与molH2发生加成反应。

（6）芳香族化合物T是A的同分异构体，同时满足下列条件的T的结构有种（不包括立体异构体）。

A．能与碳酸氢钠溶液发生反应；

B．能发生银镜反应；

C．苯环上有3个取代基且含氧官能团直接与苯环相连。

（7）参照上述流程，设计以为原料制备高聚物的合成路线。可用到的试剂为PTSA、EtOH、MeOH、NBS、CHCl3和MEMCl（其他无机试剂任选）。

2．（2025秋?南开区校级月考）有机玻璃具有透光性好、质轻的优点，可用于制造飞机风挡、舷窗等。实验室由链烃A（C3H6）制备有机玻璃的一种合成路线如下：

已知：核磁共振氢谱表明D只有一种化学环境的氢。回答下列问题：

（1）A的化学名称为，E中官能团的名称为。

（2）由A生成B的反应类型是，由B生成C的反应类型是。

（3）D的结构简式为其分子中最多有个原子共平面。

（4）E生成F的化学方程式为。

（5）与E具有相同官能团的E的同分异构体有4种。其中核磁共振氢谱为五组峰且峰面积比为2：2：2：1：1的结构简式为。

3．（2025秋?河池月考）替米沙坦（Telmisartan）是一种新型的降血压药物，用于治疗原发性高血压。其合成路线如图所示（部分条件省略，副产物均未标出）：

回答下列问题：

（1）A中官能团的名称为，C→D的反应类型为。

（2）E→F的转化中，反应⑤的化学方程式为。

（3）X射线衍射实验发现：H中含有咪唑（）的结构，咪唑与苯性质相似，所有原子均位于同一平面。咪唑更容易与Cu2+形成配位键的是（填“①”或“②”）号氮原子，其大π键可以表示为。

（4）研究表明，反应⑦的一种可能历程是经由两步完成的，如图所示：

其中第一步为取代反应，第二步为成环反应且与D→E的成环方式相同，则M的结构简式为。

（5）符合下列条件的A的同分异构体共有种（不考虑立体异构）。

①红外光谱显示有酚羟基；

②无N—H键；

③可发生水解反应且苯环上只有两个取代基

其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积比是1：2：2：3：3的结构简式为。

（6）已知苯胺结构容易被氧化，以有机物3﹣甲基苯甲酸、甲醇为原料，设计出经三步合成A的路线（无机任选）。

4．（2026?宝山区校级模拟）萘氧啶是一种抗肿瘤药物，其一种合成路线如图：

回答下列问题：

（1）A（填“有”或“无”）顺反异构体，B中有个手性碳原子。

（2）C中所含的官能团为羧基和。

（3）A→B、C→D的反应类型分别是、。

（4）1molC最多能与molH2发生加成反应，C完全加成后的产物与足量金属Na反应的化学方程式为。

（5）T除碳氢外仅含一个氧原子且相对分子质量比E少106，在T的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有种（不考虑立体异构）。并且，请写出氢原子种类最少的有机物的结构。

①能发生银镜反应；②苯环上含2个侧链；③苯环的每个侧链上最多只含有一个官能团；④分子只含一个环。

（6）已知：R1CHO+→一定条件+H2O，设计一条以甲苯和为原料合成的路线