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《中药化学》讲义：黄酮

第一节结构与分类

黄酮类化合物经典的概念主要是指基本母核为2苯基色原酮的

一系列化合物。现在，黄酮类化合物是泛指两个苯环A（与B环）通过

三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。其基本的碳架为

C6C3C6o

一、昔元的结构与分类

根据中央三碳链的氧化程度、B环连接位置2（或3位）以及三碳

链是否成环等特点，可将中药中主要的黄酮类化合物分类。

B型题：

在黄酮类化合物中

A.三碳位的2,3位上有双键，而3位没有羟基

B.三碳链的2,3位上有双键，而3位有羟基

C.三碳链的2,3位上没有双键，而3位没有羟基

D.三碳链的2,3位上没有双键，而3位有羟基

E.三碳链的1,2位处开裂，2,3,4位构成了a、B不饱和酮的结

构

1：查耳酮的变化

正『确答案』E

2：二氢黄酮醇的变化

正『确答案』D

3：黄酮醇的变化

正『确答案』B

4：二氢黄酮的变化

正『确答案』C

5：黄酮的变化

正『确答案』A

止匕外，尚有由两分子黄酮或两分子二氢黄酮，或一分子黄酮及一

分子二氢黄酮按CC或COC键方式连接而成的双黄酮类化合物。另

有少数黄酮类化合物结构很复杂，如水飞蓟素为黄酮木脂体类化合

物，而榕碱及异榕碱则为生物碱型黄酮。

二、黄酮昔中糖的结构与分类

天然黄酮类化合物多以昔类形式存在，并且由于糖的种类、数量、

连接位置及连接方式不同，可以组成各种各样的黄酮甘类。

除0糖普外，天然黄酮类化合物中还发现有c昔，如葛根黄素、

葛根黄素木糖昔，为中药葛根中扩张冠状动脉血管的有效成分。

第二节理化性质

一、性状

1.形态：多为结晶性固体，少数为无定形粉末昔（）。

2.旋光性：有（无手性碳原子）

黄酮昔类：多为左旋，由于结构中含有糖部分。

3.颜色：大多呈黄色。

①与分子中是否存在交叉共轨体系有关；

②与助色团供（电子OH、0CH3等）的种类、数目、取代位置有

关，尤其7,4,位颜色加深。

黄酮、黄酮醇及其昔类：多显灰黄〜黄色。

查耳酮：黄〜橙黄色。

二氢黄酮、二氢黄酮醇及黄烷醇：几乎为无色交（叉共辄体系中

断）。

异黄酮：显微黄色B（环接在3位，缺少完整的交叉共辗体系）。

黄酮和黄酮醇分子中引入0H和甲氧基等助色团后，因电子移位、

重排而使化合物颜色加深，尤其是7位及4,位。

花色素的颜色可随pH不同而改变。

二、溶解性

一般游离昔元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、

乙醴等有机溶剂及稀碱水溶液中。其中黄酮、黄酮醇、查耳酮等面

性强的分子，因分子与分子间排列紧密，分子间作用力较大，故更难

溶于水;而二氢黄酮及二氢黄酮醇等，因系非面性分子，分子与分

子间排列不紧密，分子间作用力较小，有利于水分子进入，故溶解度

稍大。

至于花色昔元花（青素）类虽也为面性结构，但因以离子形式存

在，具有盐的通性，故亲水性较强，在水中的溶解度较大。

黄酮类昔元分子中引入羟基，将增加在水中的溶解度;而羟基经

甲基化后，则增加在有机溶剂中的溶解度。

黄酮类化合物的羟基被糖昔化后，在水中溶解度则相应增大，而

在有机溶剂中的溶解度则相应减小。黄酮昔一般易溶于水和甲醇、乙

醇等极性有机溶剂中;但难溶或不溶于苯、氯仿等非极性有机溶剂中。

一般情况下，昔的糖链越长，在水中的溶解度越大。

另外，糖的结合位置不同，对昔的水溶性也有一定影响。

三、酸碱性

一（）酸性