氨基甲酸酯杀虫剂.pptVIP

第1页，共20页，星期日，2025年，2月5日参考文献[1].农药化学[2].彭志源.中国农药大典.第2页，共20页，星期日，2025年，2月5日主要内容1.发展和特点2.基本知识基本结构分类理化性质特性吸收在体内的代谢与排泄3.中毒机制第3页，共20页，星期日，2025年，2月5日一、发展和特点1.发展早在1864年，人们发现在西非生长的一种蔓生豆科植物毒扁豆（Physostigmabenenosum）的咖啡色小豆中存在一种剧毒物质，后来将此毒物命名为毒扁豆碱，1925年它的结构才得以阐明（化合物1），1931年进行了合成验证这是人类首次发现天然的氨基甲酸酯类化合物。第4页，共20页，星期日，2025年，2月5日一、发展和特点1.发展1931年DuPont公司最先研究了具有杀虫活性的二硫代氨基甲酸衍生物，发现双（四乙基硫代氨基甲酰）二硫物2（R=Et）对蚜虫和螨类有触杀活性、福美双2（R=Me）有拒食作用、弋森钠3有杀螨作用。不过这些氨基甲酸衍生物最终未能成为杀虫剂，由于它们具有更卓越的杀菌活性，而作为杀菌剂进入了商品行列。第5页，共20页，星期日，2025年，2月5日一、发展和特点1.发展40年代中后期，第一个真正的氨基甲酸酯杀虫剂地麦威4，在Geigy公司由Gysin所合成。本来打算开发忌避剂，但化合物4的忌避作用不佳，却发现其具有很好的杀蝇和蚜虫的活性。此后，Gysin把研究目的转向氨基甲酸酯杀虫剂，并且认为最有希望的化合物是杂环烯醇的衍生物。其中异索威5、敌蝇威6和地麦威4于50年代在欧洲相继进入商品生产。第6页，共20页，星期日，2025年，2月5日一、发展和特点1.发展1953年UnionCarbide公司的Lambrech合成了试验性化合物UC7744。该化合物把烯醇酯换成芳香酯，把二甲氨基换成甲氨基，从而使之具有非常好的杀虫活性。1957年第一次正式公布了这个化合物，并定名为西维因7。这个化合物后来成为世界上产量最大的农药品种之一，1971年美国的产量超过2700吨/年。第7页，共20页，星期日，2025年，2月5日一、发展和特点1.发展1954年Metcalf与Fukuto等合成了一系列脂溶性、不带电荷的毒扁豆碱类似物，成为研究这类化合物结构与活性关系的典范。后来，这些化合物中的几个在日本发展成杀虫剂品种，它们是害扑威8、异丙威9、二甲威10和速灭威11。更重要的是，这项研究工作牢牢地确定了N-甲基氨基甲酸芳基脂在杀虫剂中的地位，为后来大量新的氨基甲酸酯杀虫剂的出现奠定了基础。第8页，共20页，星期日，2025年，2月5日一、发展和特点1.发展UnonCarbide公司的化学家们在结构上的又一创新是将肟基引入氨基甲酸酯中，从而导致具有触杀和内吸作用的高效杀虫、杀螨和杀线虫活性的化合物的出现，其中涕灭威12就是一例。第9页，共20页，星期日，2025年，2月5日一、发展和特点2.特点在药物用途上：为箭毒的解毒剂、瞳孔收缩剂、可治疗青光眼、可用以解除肌肉无力的症状；在生物化学上：在弄清哺乳动物神经冲动的传递机制上起过重要作用，从而肯定它是胆碱酯酶的一种强抑制剂；解毒剂：阿托品。第10页，共20页，星期日，2025年，2月5日二、基本知识1.基本结构作为杀虫剂的氨基甲酸酯，通常有以下通式：式中R1和R2为H、甲基、乙基、丙基或其他短链烷基，R3为苯酚、萘或其他环烷。第11页，共20页，星期日，2025年，2月5日二、基本知识2.分类（1）萘氨氨基甲酸酯类：可以西维因为代表显示其共同结构式：（2）苯基氨基甲酸酯类：例如，速灭威、残杀威、叶蝉散和兹克威等，以残杀威为代表显示其共通结构式：第12页，共20页，星期日，2025年，2月5日二、基本知识2.分类（3）杂环二甲基氨基甲酸酯类：例如，吡唑兰、异索威等，以异索威的代表显示其共通结构式：（4）杂环甲基氨基甲酸酯类：例如，呋喃丹、猛捕因等，以猛捕因为代表显示其共通结构式：第13页，共20页，星期日，2025年，2月5日二、基本知识2.分类（5）肟类：如涕灭威等，以涕灭威为代表显示其共通结构式：第14页，共20页，星期日，2025年，2月5日