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第三章环烷烃第1页，共41页，星期日，2025年，2月5日分类：1.单环烷烃：小环，普通环（正常环），中环，大环C数：3-45-78-12122.多环烷烃：螺环烃，稠环烃，桥环烃*单环烷烃的通式：CnH2n不饱和度：Ω=四价原子数+1+三价原子数–一价原子数2第2页，共41页，星期日，2025年，2月5日3.1环烷烃的异构和命名1.环烷烃的异构异构现象构造异构：碳链异构、官能团异构、位置异构、互变异构立体异构构型异构：顺反异构、对映异构构象异构构型（configuration)：在具有一定构造的分子中，原 子在空间的排列方式。eg.写出环烷烃C5H10的异构体（考虑构型）环烷烃的顺反异构：假定环中碳原子在一个平面上，以环平面为参考平面，两取代基在同一边的叫顺式（cis-)，否则叫反式（trans-)。第3页，共41页，星期日，2025年，2月5日eg.第4页，共41页，星期日，2025年，2月5日顺反异构的表示方法:第5页，共41页，星期日，2025年，2月5日或者表示为:构型异构体的互变将引起共价键的断裂,这需要较高的能量,在室温下不能实现.m.p.:-87.4℃-37.1℃b.p.:124.3℃119.4℃第6页，共41页，星期日，2025年，2月5日2.环烷烃的命名：（1）单环烷烃：a.根据环中碳原子的数目叫“环某烷”；b.环上取代基的位次和编号写在母体环烃名字前面，“编号”原则与烷烃相同；c.若有两个取代基，则在最前面标明“顺、反”；d.若取代基碳链较长，则环作为取代基。eg.2-甲基-3-环丙基庚烷1,1-二甲基-3-异丙基环戊烷1-甲基-3-环丁基环戊烷（1R,2R,4R)-1,2-二甲基-4-氯环己烷第7页，共41页，星期日，2025年，2月5日（2）多环烷烃①螺环烃：a.根据成环的碳总数，叫螺[]某烷b.两环除开共用C外的C数，由小到大，放于[]内，并用下角原点隔开c.编号：从小环—共用C—大环（并尽可能使取代基位次小）eg.5-甲基螺[2.4]庚烷5-氯螺[2.5]辛烷1234567第8页，共41页，星期日，2025年，2月5日母体名—几环[n1.n2.n3…]某烷环的数目各桥上碳数由大到小排全部环上碳原子数桥头碳—共用的碳原子桥—两个桥头碳原子间的碳链(2)桥环烃（包括稠环烃）：两个或两个以上碳 环共用两个以上的碳原子。第9页，共41页，星期日，2025年，2月5日a.判断环数及总碳数，称几环[]某烷*环数：将桥环烃变为开链化合物需要断开的C-C键的最小数b.将桥上碳原子数（不包括桥头碳）由多到少顺序列在[]内，并用下角原点隔开（有几个桥就有几个数字）。c.编号：从第一个桥头碳开始，从最长的桥编到第二个桥头碳，再沿次长的桥回到第一个桥头碳，即按桥渐短的次序将其余的桥依次编号。（若有取代基，则尽量使其位次较小）eg.二环[4.2.0]辛烷2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷123456781234567第10页，共41页，星期日，2025年，2月5日练习：1,2,4-三甲基二环[4.3.0]壬烷第11页，共41页，星期日，2025年，2月5日3.2环烷烃的物理性质和化学性质一.物理性质：状态：气C3-C4，液C5，m.p.d.s.二.化学性质：共性：同烷烃相似，光照或加热下发生自由基取代反应。（难氧化）特性：小环的开环加成（1）加氢：+H2Ni400C,常压+H2Ni1000C,常压Pt+H23000C,常压第12页，共41页，星期日，2025年，2月5日（2）加溴+Br2室温+Br2光照+Br2光照或3000C（3）加溴化氢+HBr+HBr不反应+HBr不反应第13页，共41页，星期日，2025年，2月5日结论：（1）环丙烷活性最大，不稳定，易发生开环加成（H2、 X2、HX）；（2）其它环烷烃性质与开链烷烃相似，