第五章 黄酮类化合物.pptVIP

第1页，共17页，星期日，2025年，2月5日?简介?化学结构?提取方法?结构鉴定?生物活性第2页，共17页，星期日，2025年，2月5日银杏黄酮目前，已从银杏叶中分离到大约38种黄酮类物质,已经明确结构的有20种，按化学结构分类可分为以下三种单黄酮苷：芹黄素葡萄糖苷、黄色黄素葡萄糖苷、杨梅黄素芸香苷，以及新近报道的山奈酚鼠李葡萄糖苷和槲皮素鼠李葡萄糖苷，主要的苷元有山奈黄素(Keampferol)、槲皮素(Quercetin)、异鼠李黄素(Isorhamnetin)、黄色黄素(Luteolin)等双黄酮：以游离苷元存在，有银杏黄素(Ginkgetin)、异银杏黄素(Isoginkgetin)、白果黄素(Bilobetin)、阿曼托黄素(Amentoflavone)、西阿多黄素(Sciadopitytin)、5′-甲氧基白果黄素(I-5′-Methoxybilobetin)儿茶素：儿茶素((+)Catechin-pentaacetate)、表儿茶素((-)Epicatechin-pentaacetate)、没食子酸儿茶素((+)Gallocatechin-hexaacetate)、表没食子酸儿茶素((-)Epigallocatechin-hexaacetate)第3页，共17页，星期日，2025年，2月5日单黄酮苷的苷元第4页，共17页，星期日，2025年，2月5日双黄酮第5页，共17页，星期日，2025年，2月5日儿茶素根据旋光性的不同而分类第6页，共17页，星期日，2025年，2月5日总黄酮的提取方法系统提取法：第7页，共17页，星期日，2025年，2月5日单组份的提取提取分离（方案一）由于黄酮类化合物具有羰基和较多的羟基，所以我们可以用聚酰胺吸附色谱法进行黄酮类化合物的分离，首先以单黄酮苷类为例。单黄酮苷是由单糖、二糖或三糖与苷元以糖苷键的方式结合在一起的，从而形成了种类繁多的黄酮苷类化合物，将其全部水解，则可以分离得到三种结构不同的苷元即为：山奈素、槲皮素、异鼠李素。在聚酰胺吸附色谱分离过程中，由于邻二酚羟基的吸附性要小于酚羟基，所以吸附性：山奈素槲皮素第8页，共17页，星期日，2025年，2月5日各种溶剂在聚酰胺色谱上的洗脱能力为：水甲醇丙酮氢氧化钠溶液甲酰胺二甲基甲酰胺尿素水溶液调整洗脱溶剂来使不同的成分逐一洗脱由于异鼠李素和山奈素与聚酰胺形成氢键的能力相似，用这个方法很难将二者分离。提取分离（方案二）1.使用硼酸盐或醋酸铅进行络合，沉淀分离2.三种物质的极性比较：山奈素异鼠李素槲皮素使用硅胶柱色谱，利用极性的变化使用不同的洗脱剂使三种物质逐级洗脱在进行结构鉴定之前，需要先测定物质的纯度，保证在合适的纯度的条件下在进行鉴定第9页，共17页，星期日，2025年，2月5日未知物物理常数TLC分子式取代基定性定量骨架特征取代基定位平面结构立体结构全合成mp[a]DMS+元素分析(EA)IR;UV;1H(13C)-NMR植化分类光谱特征NMRMS化学法NMRMS解析CDORDNMR(NOE)已知物化学关联结构测定单晶X-射线衍射数据获取光谱特征化学证明与已知物对照第10页，共17页，星期日，2025年，2月5日紫外及可见光谱测定黄酮类化合物的UV吸收光谱，对结构的鉴定有特殊意义特点：1.用量少2.用特殊试剂使黄酮母核上官能团发生反应，提供有关取代基的位置或数量的信息第11页，共17页，星期日，2025年，2月5日黄酮类化合物在甲醇溶液中

的UV光谱特征在多数黄酮类化合物在UV光谱中有两个主要吸收带，即在200~400nm区域内有两个吸收带BenzoylCinnamoyl带Ⅱ220~280nm带Ⅰ300~400nm第12页，共17页，星期日，2025年，2月5日