龙门亮剑高考化学烃的衍生物课件新人教版选修5.pptVIP

(3)①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2，E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是________________；②E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G(C8H6O4)。1molG与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8LCO2(标准状况)，由此确定E的结构简式是______________；(4)G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是________________，该反应的反应类型是____________。有机合成一、有机反应的主要类型总结二、官能团及碳链的变化1．官能团的引入(1)引入羟基(—OH)：烯烃与水加成，卤代烃水解，酯的水解，醛、酮与H2加成等；(2)引入卤原子(—X)；饱和烃的取代，不饱和烃与卤素(X2)HX的加成、醇与HX的取代等；(3)引入双键：醇或卤代烃的消去，炔烃的加成，醇的氧化等。3．官能团的消除(1)通过加成消除不饱和键；(2)通过加成(加H)或氧化(加O)消除醛基；(3)通过消去或氧化或酯化等消去羟基。(3)通过某种手段，改变官能团位置4．碳链的增长或缩短(1)增长：有机物与HCN加成；单体通过加聚或缩聚等。(2)减少：烃的裂化或裂解，脱羧反应(如制CH4)，苯的同系物的氧化、烯烃的氧化等。三、有机合成1．有机合成的过程(1)有机合成是指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机物的过程。(2)有机合成遵循的原则有①起始原料要价廉、易得、低毒性、低污染；②合成路线简捷，易于分离，产率较高；③条件适宜，操作简便，能耗低，易于实现。(3)有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。(4)有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应连上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体……经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。其合成过程示意图如下：2．有机合成的方法——正逆合成分析法(1)有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法等。(2)正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图是：(3)逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线(如下图所示)：【导航】解答本题先要对照起始反应物和目标产物，找到往分子结构中引入—COOH的方法，从而设计出合理的合成路线。5．(2008年高考广东卷)醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。(1)苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为_______________________。(2)醇在催化剂作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了钯催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：K2CO3、363K、甲苯(溶剂)。实验结果如下表：分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是____(写出2条)。(3)用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到95%时的反应时间为7.0小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：__________。(4)在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。例如：①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有______________________(写出2条)。②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保护苯甲醛中醛基的反应方程式___________。醛、羧酸和酯一、乙醛和醛类(一)乙醛1．结构：分子式C2H4O，结构简式CH3—CHO，有醛基(—CHO)官能团。2.物理性质：乙醛是一种无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，易挥发、易燃烧，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。(2)化学性质①具有醛类通性：氧化性和还原性。②具有一定的特性：1molHCHO可与4molAg(NH3)2OH反应，生成4molAg。2．醛类饱和一元醛的通式CnH2nO(n≥1)，随相对分子质量增大熔、沸点渐高，化学通性主要为强还原性，可与弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2浊液反应，生成羧酸，其氧化性一般仅限