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苦味酸过量的酸和高温有利于烯烃的生成，过量的醇和较低的温度下有利于醚的生成。叔醇脱水只生成烯烃。浓H2SO4，170℃浓H2SO4，140℃46％H2SO487℃或Al2O3，240℃或Al2O3，360℃分子内脱水遵循查依采夫规则62％H2SO487℃87℃46％H2SO480％84％6.氧化与脱氢反应伯醇仲醇叔醇用选择性氧化剂氧化欧芬脑尔（Oppenauer）氧化沙瑞特（Sarrett）试剂琼斯（Jones）试剂活性二氧化锰（MnO2）试剂活性铜（或银、镍等）催化剂，发生脱氢反应250～350℃400～500℃若同时通入氧气，则氢气被氧化成水，反应可以进行到底550℃四.多元醇特性HIO3+AgNO3→AgIO3↓脱水反应四烃基乙二醇（频哪醇，pinacils）在硫酸存在下，脱水生成频哪酮兰色溶液乙二醇、丙三醇+Cu(OH)2鉴别多元醇五.重要的醇(1)甲醇沸点，10ml双目失明，30ml致死。近代主要以水煤气为原料制取。300℃，20MPa工业乙醇（95.5%）无水乙醇（99.5%）绝对乙醇（99.95%）变性乙醇（含少量甲醇的乙醇）乙醇的生产乙烯的间接水合乙烯的直接水合乙醇的分类(2)乙醇沸点78.5℃(3)乙二醇能与水、乙醇、丙酮等互溶。工业上由乙烯合成乙二醇230～280℃20～80℃105～110℃(4)丙三醇甘油，能溶于水，但不溶于醚及氯仿等有机溶剂。有吸湿性。近代工业利用石油裂解气中的丙烯为原料制备500℃25～30℃60～90℃100～150℃(5)季戊四醇C(CH2OH)4，可溶于水，是重要的化工原料六.硫醇甲硫醇乙硫醇烯丙硫醇SH巯基ThiolsarelesspolarthanalcoholsMethanolMethanethiolbp:65°Cbp:6°C第二节酚phenols1酚的结构、分类和命名2酚的物理性质3酚的化学性质4重要的酚一、结构、分类和命名1、结构氧sp2杂化六个C和一个Op-π共轭体系2、分类一元酚：苯酚对硝基苯酚β-萘酚多元酚：对苯二酚（1，4-苯二酚）均苯三酚（1，3，5-苯三酚）3、命名邻羟基苯甲酸对羟基苯磺酸二、物理性质微溶或不溶于水，易氧化三、化学性质1.酚羟基的反应①酸性弱酸性（pKa=10）,比水和醇强，比碳酸（pKa=6.38）弱②与FeCl3的颜色反应③酚醚的形成C-O键牢固(p-π共轭)，难以通过分子间脱水来制备酚醚。先把酚转变成酚盐2.芳环上的反应卤代、硝化、磺化、付克反应等*6*15第一节醇(Alcohols)本节主要内容1醇的结构、分类、异构和命名2醇的物理性质3醇的化学性质4重要的醇5多元醇特性6硫醇醇一、结构、分类、异构和命名1.甲醇的结构结构甲醇，C,Osp3，未共用电子对2.分类①ROH饱和醇不饱和醇脂环醇芳香醇②RCOH叔醇仲醇伯醇③ROH一元醇二元醇三元醇3.异构碳链异构，官能团位置异构,醇与醚互为官能团异构1-丙醇2-丙醇丁醇的同分异构体：1-丁醇（正丁醇）2-甲基-1-丙醇（异丁醇）2-丁醇（仲丁醇）2-甲基-1-丙醇（叔丁醇）4.命名（1）习惯命名法烃(基)+醇正丙醇异丙醇烯丙醇（2）系统命名法主链：含有OH的最长碳链2-甲基-2-乙基-1-己醇2-甲基-1-环己基-1-丙醇不饱和醇主链：选择含OH并含双键或叁键的最长碳链，羟基的位号最小2-甲基-5-异丙基-５-己烯-3-醇多元醇常用俗名1,2-乙二醇(简称乙二醇,俗名甘醇)1,2,3-丙三醇(简称丙三醇,俗名甘油)芳醇:把芳基作取代基3-苯基-2-丙烯-1-醇(俗名肉桂醇)二.物理性质低级醇:酒味