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有机化学基础选（修）
1.2（022•全国甲卷）用N-杂环卡其碱N（HCbase）作为催化剂，可合成多环化合物。面
是一种多环化合物H的合成路线无（需考虑部分中间体的立体化学）。
CHOBr.CHO
CHOX
~A~|Cu/OzAsCH£HQDBUCJp
2
1c7HQ|NaOH»2）OH-UJQlo
①叵|②叵]③]且NHCbase
NaCO02N人/
23
ORJ⑥8°
回+盅崎吐
b回
④⑤2
0回
回答卜列问题：
D（A的化学名称为_______o
2（）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应,第二步的反应类型为_____O
3（）写出C与Br/CCl反应产物的结构简式______
24
4（）E的结构简式为_______o
5（）H中含氧官能团的名称是_______0
6（）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应,与酸性高钵酸钾反应后可以得到对苯二
甲酸，写出X的结构简式_______。
O
⑺如果要合成H的类似物）,参照上述合成路线，写出相应的D，和G，
0N
一0
的结构简式_______、_______oH，分子中有______一个手性碳碳（原子上连有4个不同的原子
或基团时，该碳称为手性玻）。
2.2（022•全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以是其盐酸盐化（
合物K）的一种合成路线部（分反应条件已简化，忽略立体化学）：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(DA的化学名称是o
(2)C的结构简式为o
(3)写出由E生成F反应的化学方程式_______o
(4)E中含氧官能团的名称为。
(5)由G生成H的反应类型为o
(6)1是一种有机物形成的盐，结构简式为。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。
a)含有一个苯环和三个甲基：
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳：
c能发生银镜反应，不能发生水解反应
)。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量
比为6：3：2：1)的结构简式为
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