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有机化学考研有机化学第1页，共18页，星期日，2025年，2月5日第一章绪论有机化合物：OrgannicCompound有机化学碳氢化合物及碳氢化合物衍生而得的化合物。有机化学：OrgannicChemistry研究碳氢化合物及其衍生物的化学。第2页，共18页，星期日，2025年，2月5日1.1有机化合物的特性1.1.1有机化合物的种类繁多1.1.2分子组成和结构复杂同分异构体：两种或多种有相同的分子式，但结构不同的化合物。同分异构现象：具有同分异构体的现象称为同分异构现象。1.2.3有机化合物性质上的特点(1)容易燃烧(2)?热稳定性差(3)?熔点、沸点低(4)?难溶于水(5)??反应速率比较慢(6)?反应复杂、副反应多第3页，共18页，星期日，2025年，2月5日1.2分子结构和结构式结构式、短线式、蛛网式结构简式、缩简式结构简式、缩简式键线式第4页，共18页，星期日，2025年，2月5日1.3共价键1.3.1共价键的形成价键理论和分子轨道理论①共用电子对理论离子键：稳定的正、负离子通过静电引力而形成。共价键：两个带正电的原子核对共用电子对的吸引,使两原子结合在一起而形成的化学键。②原子轨道交盖理论：原子轨道：原子中，电子的空间运动状态。形成共价键的两个原子，必须带有自旋方向相反的未成对电子，并且它们的能量相差不大，由于引力而互相靠近，两个原子轨道彼此交盖，交盖的部分电子云密度较大，把两个原子核吸引在一起，使两个原子结合起来，形成共价键。第5页，共18页，星期日，2025年，2月5日由原子轨道组成分子轨道，必须符合三个条件：对称匹配（位相相同）(2)最大重叠(3)能量相近。共价键的饱和性：原子的价键数等于其未成键电子数。共价键的方向性：原子轨道必须最大重叠。?轨道：以H2为例，s轨道重叠生成的轨道是呈圆柱形对称，键轴是它的对称轴，这样的轨道叫?轨道。?键：生成?轨道的重叠方式叫做?重叠，?轨道上的电子叫做?电子，形成的键叫做?键。氢分子的形成图共价键的形成可看成是电子云的重叠，电子云重叠越多，共价键就越牢固。第6页，共18页，星期日，2025年，2月5日1.3.2共价键的属性(1)键长：原子核之间的距离。C-H键的键长0.109nm,C-C键的键长0.154nm,(2)键能：当A和B两个原子（气态）结合生成A-B分子（气态）时，放出的能量，此时?E为负值。键能单位：KJ/mol使1molA-B双原子分子（气态）离解为气态原子所需要的能量，为离解能。此时?H为正值。键能愈大，键愈牢固。多原子分子，如CH4的四个C-H键的离解能是不同的。CH3.+Cl.?CH3Cl?H=-339CH3.+H.?CH4?H=-423第7页，共18页，星期日，2025年，2月5日(3)键角：两个共价键之间的夹角。共键价的方向性决定键角的形成。CH4中H—C—H为109?28’,(4)共价键的极性极性键：键距μ=e.d极性分子：偶极距第8页，共18页，星期日，2025年，2月5日1.3.3共价键的断裂和有机反应的类型(1)均裂:共价键断裂时，成键的一对电子平均地分给两个原子或基团，生成的带电子的原子或原子团叫自由基.A:B?A.+B.Cl:Cl?Cl.+Cl.CH4+Cl.?CH3.+Cl2(2)异裂:共价键断裂时，成键的一对电子为其中的一个原子或原子团所有,生成了正离子与负离子.C:X?C++X-形成碳正离子C:X?C-+X+形成碳负离子第9页，共18页，星期日，2025年，2月5日1.4有机化合物的分类1.4.1按分子中碳原子的骨架分类(1)开链化合物：碳原子相互连接成链状骨架的化合物。丙烷、丙烯、丙有支键的化合物也属于开键化合物。(2)碳环化合物：完全由碳原子组成的碳环结构的化合物 A：脂环族化合物：性质与脂肪族化合物相似。 B：芳香族化合物：同平面环闭共轭体系。(3)杂环化合物：碳原子和其它原子(O、S、N)组成环。第10页，共18页，星期日，2025年，2月5日第11页，共18页，星期日，2025年，2月5日1.4.2按官能团分类官能团