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醌类化合物练习题及答案

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、选择题（每小题只有一个正确答案，请将正确选项的字母填入括号内。每小题2分，共20分）

1.下列分子中，属于醌类化合物的是（）。

A.苯酚

B.1,4-苯二酮

C.2-丙酮

D.1,4-丁二醇

2.对苯醌和邻苯醌互为（）。

A.同分异构体

B.顺反异构体

C.基本异构体

D.旋光异构体

3.下列关于蒽醌结构的叙述，错误的是（）。

A.蒽醌是具有三个共轭苯环结构的化合物

B.蒽醌衍生物常通过还原反应制备氢蒽醌

C.蒽醌母核上引入羟基或羧基后，其酸性强于苯酚

D.蒽醌的氧化反应通常比苯酚剧烈

4.维生素K的结构类型属于（）。

A.对苯醌

B.萘醌

C.蒽醌

D.环戊二烯醌

5.醌类化合物通常呈现颜色，其主要原因是（）。

A.分子内发生光化学反应

B.分子与水发生作用

C.共轭体系的存在导致吸收可见光

D.与金属离子形成配合物

6.在水溶液中，对苯醌主要以（）形式存在。

A.醌式

B.氢醌式

C.醌氢醌互变异构体混合物

D.酸式盐

7.下列反应中，不属于醌类化合物典型反应的是（）。

A.醌-氢醌互变

B.亲电加成反应

C.亲核取代反应

D.氧化还原反应

8.向对苯醌溶液中加入NaHSO?，溶液颜色变化的原因是（）。

A.发生了氧化反应

B.发生了还原反应

C.生成了更稳定的异构体

D.生成了螯合物

9.下列蒽醌衍生物中，酸性最强的是（）。

A.蒽醌

B.1-羟基蒽醌

C.2-羟基蒽醌

D.1,4-二羟基蒽醌（茜素）

10.具有强抗癌活性的鬼臼毒素类化合物属于（）。

A.苯醌类

B.萘醌类

C.蒽醌类

D.环戊二烯醌类

二、填空题（请将正确答案填入横线上。每空2分，共30分）

1.醌类化合物是分子中含有______官能团的化合物，通常具有______共轭体系。

2.写出对苯醌和氢醌的结构简式：对苯醌______；氢醌______。

3.萘醌与蒽醌在结构上的主要区别在于蒽醌分子中两个苯环通过______相连。

4.常见的具有强抗氧化生物活性的天然醌类物质是______。

5.醌类化合物在碱性条件下通常被还原成______，该过程通常伴有明显的______现象。

6.茜素（1,4-二羟基蒽醌）是一种重要的天然染料，其俗名是______。

7.根据蒽醌母核上取代基的位置，可分为______蒽醌、______蒽醌和______蒽醌。

8.醌类化合物易于被______和______还原，但相对难以被弱氧化剂氧化。

三、简答题（请简要回答下列问题。每小题5分，共15分）

1.简述醌类化合物进行氧化还原反应时，其颜色发生变化的原理。

2.解释为什么1,4-二羟基蒽醌（茜素）的酸性比苯酚强得多。

3.比较蒽醌与萘醌在结构上的主要异同点。

四、化学方程式题（请写出下列反应的化学方程式。每小题6分，共12分）

1.写出维生素K（甲萘氢醌）被NADH还原成甲萘氢醌的反应方程式。

2.写出1-羟基蒽醌被发烟硫酸磺化生成1-磺基-4-羟基蒽醌的反应方程式。

五、推导题（请根据要求回答问题。8分）

已知某化合物A为白色固体，分子式为C?H?O?，能与NaHCO?溶液反应产生气体，但不溶于水。A经还原得到化合物B（分子式C?H?O?），B不与NaHCO?反应，但能与Br?/CCl?发生加成反应。请写出A和B的结构简式，并说明A属于哪一类醌类化合物。

试卷答案

一、选择题

1.B

解析：醌类化合物的特征官能团是共轭的羰基（C=O），对苯二酮含有两个这样的基团，属于醌类。苯酚是酚类，2-丙酮是酮类，1,4-丁二醇是二醇。

2.A

解析：对苯醌和邻苯醌分子式相同（C?H?O?），结构不同，互为位置异构体，即同分异构体。

3.B

解析：蒽醌是具有三个稠合苯环结构的化合物，而不是两个。A、C、D关于蒽醌结构的描述均正确。

4.D

解析：维生素K的核心结构是甲基环戊二烯并苯醌。

5.C

解析：醌类化合物的共轭体系可以吸收可见光，导致它们呈现颜色。

6.C

解析：对苯醌在水中存在醌式和氢醌式的快速互变异构平衡，主要以互变异构体混合物形式存在。

7.