中山大学有机化学课件第20章12-03-01.ppt

第二十章 核苷、核苷酸和核酸 Nucleosides, Nucleotides, and Nucleic Acids * * 本章主要内容 一、核酸与生命遗传 二、核酸的分类和组成 三、核酸的结构 四、核酸的性质 一、核酸与生命遗传 ?　核酸是生命遗传信息的携带者和传递者。 ---生命的延续，遗传特性的保持，生长发育，细胞分化等 ---生物变异，如肿瘤、遗传病、代谢病等 ?　中心法则 复制 转录 翻译、表达 DNA RNA Protein 二、核酸的分类和组成 １.核酸的分类 Nucleic acid 脱氧核糖核酸 DNA Deoxyribonucleic acid 核糖核酸 RNA Ribonucleic acid 细胞核内 细胞质中 二、核酸的分类和组成 2. 核酸的组成 ?　核酸：线性多聚核苷酸 ?　基本结构单元：核苷酸 (nucleotide) ?　基本组成成分：磷酸，戊糖，碱基 ?　DNA与RNA结构相似，但在组成成分上略有不同。 核酸的组成 戊糖 碱基 核苷 磷酸 核苷酸 核酸 聚合 结构单元 DNA和RNA的基本化学组成 磷酸 磷酸 酸 D-核糖 D-2-脱氧核糖 戊糖 胞嘧啶(C) 尿嘧啶(Ｕ) 胞嘧啶(C) 胸腺嘧啶(T) 嘧啶碱 腺嘌呤(A) 鸟嘌呤(G) 腺嘌呤(A) 鸟嘌呤(G) 嘌呤碱 碱基 RNA DNA 化学组成 (1) 碱基 碱基的结构特征 １. 都具有呈平面或接近平面的芳香环结构。 ２. 芳香环与环外基团可以发生酮式－烯醇式或氨基式－亚氨基式互变异构。它主要与pH和温度有关。 ３. 不同的互变异构体形成氢键的能力和方向差异明显，故对核酸的结构和性质有直接的影响。 ４. 在大多数细胞的内部，氨基式和酮式占优势，是最稳定的。 碱基的互变异构 碱基中形成氢键的位置 碱基中形成氢键的位置 5. 嘌呤碱和嘧啶碱分子中都含有共轭双键体系，在紫外区有吸收 (260 nm) 左右 (2)戊糖 组成核酸的戊糖有两种。DNA所含的糖为?-D-2-脱氧核糖；RNA所含的糖为则为?-D-核糖。 (3) 核苷 Nucleoside 糖与碱基之间通过 C-N 糖苷键连接形成糖苷。 四、核酸的性质 (4)核苷酸nucleotide 是核苷的磷酸酯，是核酸的结构单元，如：AMP和dAMP (6)多聚核苷酸 ?　是通过磷酸二酯键 (Phosphodiester linkages) 相连而成的链状聚合物。 ?　DNA链：由脱氧核糖核苷酸聚合而成 ?　RNA链：由脱氧核糖核苷酸聚合而成 多聚核苷酸的特点 ? 3’,5’-磷酸二酯键 ? 5’-磷酸端 (常用5’-P表示) 3’-羟基端 (常用3’-OH)表示 ? 多聚核苷酸链具有方向性，方向为：(左) 5’→3’ (右) 5’-pApCpGpTpT-3’ or 5’-ACGTT-3’ 三、核酸的结构 １. 核酸的一级结构 ?　四种不同的核苷酸单元按特定的顺序组合而成线性结构的多聚核苷酸。 ?　碱基顺序 (base sequence) ?　核酸的碱基顺序是核酸的一级结构。 ?　DNA碱基顺序：遗传信息存储的分子形式。 ?　mRNA碱基顺序：直接为蛋白质的氨基酸编码，并决定蛋白质的氨基酸顺序。