2024年高中化学新教材同步选择性必修第三册 第2章　第2节　第3课时　炔烃.docxVIP

第3课时炔烃

[核心素养发展目标]1.从化学键的饱和性等微观角度理解炔烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。2.能根据已知气体制备原理学习乙炔的实验室制法，并能通过实验探究掌握乙炔的主要化学性质。

一、炔烃的结构与性质(以乙炔为例)

1．炔烃的结构与命名

炔烃是含有碳碳三键的烃类化合物。官能团的名称是碳碳三键，结构简式为—C≡C—。只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n－2(n≥2)。

(1)乙炔的结构

乙炔的结构特点：乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。

(2)炔烃的结构

除乙炔外，碳原子的杂化方式为sp、sp3；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。

(3)炔烃的命名——与烯烃相似

①选主链：选择含碳碳三键的最长碳链为主链，称某炔；

②定编号：从靠近碳碳三键的一端编号，使三键位号最小；

③写名称：按照“取代基位号-取代基数目＋名称-三键位号-某炔”写出名称。

如的名称为4-甲基-1-戊炔。

2．炔烃的物理性质

(1)乙炔：(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。

(2)炔烃：随着碳原子数的增多，熔、沸点依次升高，C2～C4为气态，其他为液态或固态；密度逐渐增大(密度小于水)，不溶于水，易溶于有机溶剂。

3．炔烃的化学性质

(1)乙炔

①氧化反应

a．燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2C2H2＋5O2eq\o(――→,\s\up7(点燃))4CO2＋2H2O。燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，且能放出大量的热，可用于焊接或切割金属。

b．乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使之褪色。

②加成反应

乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如：

HC≡CH＋Br2―→CHBr==CHBr(1,2-二溴乙烯)；

CHBr==CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2(1,1,2,2-四溴乙烷)。

CH≡CH＋H2eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2==CH2；

CH≡CH＋2H2eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH3。

CH≡CH＋HCleq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH2==CHCl(氯乙烯)。

CH≡CH＋H2Oeq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CHO。

注意“C==C—OH”结构不稳定，会转化为稳定的“C—CHO”。

③加聚反应

nCH≡CHeq\o(――→,\s\up7(催化剂))eq\o(CH===CH,\s\do14(聚乙炔))，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。

(2)炔烃

炔烃的化学性质与乙炔相似，都能发生氧化反应以及加成、加聚反应。

1．请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式：______________________________。

答案CH≡C—CH2—CH2—CH3、CH3C≡CCH2CH3、

2．请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。

答案CH≡CCH2CH3＋2H2eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2CH2CH3，反应中碳碳三键中的两个π键断开，两端碳原子各加上两个氢原子。

3．某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，由此推断该炔烃可能的结构简式为__________。

答案、

1．下列关于炔烃的叙述正确的是()

A．1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应

B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上

C．炔烃分子中只含有极性键

D．乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物

答案A

解析丙炔、2-丁炔等分子中的所有碳原子都在同一直线上，但多碳原子的炔烃中碳原子不一定在同一直线上，如1-丁炔分子中的碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔烃分子中含有极性键和非极性键，故C项错误；C4H6为CH2==CH—CH==CH2时，与乙炔不互为同系物，故D项错误。

2．用乙炔为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是()

A．先加Cl2，再加Br2

B．先加Cl2，再加HBr

C．先加HCl，再加HBr

D．先加HCl，再加Br2

答案D

解析分析由CH≡CH到CH2Br—CHBrCl的组成变化：增加了2个溴原子、1个氢原子和1个氯原子，推得加成的物质分别是氯化氢和溴。先利用催化剂使CH≡CH与HCl反应生成CH2==CHCl，再与Br2反应生成CH2Br—CHBrCl。

二、乙炔的