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提升课2有机物分子中原子共线、共面的判断
[核心素养发展目标]1.掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空间结构。2.能够根据典型分子的结构对较复杂的有机物分子进行分析、比较,解决原子共线、共面的问题。
一、常见分子的空间结构
1.熟记典型分子的结构
代表物
空间结构
碳原子杂化类型
结构
球棍模型
结构特点
CH4
正四面体
sp3
任意3原子共面,C—C可以旋转
C2H4
平面结构
sp2
6原子共面,C==C不能旋转
C2H2
直线形
sp
4原子共线(面),C≡C不能旋转
C6H6
平面正六边形
sp2
12原子共面,对角线上4原子共线
2.分子空间结构的基本判断
(1)结构中每出现一个碳碳双键:至少有6个原子共面。
(2)结构中每出现一个碳碳三键:至少有4个原子共线或共面。
(3)结构中每出现一个苯环:至少有12个原子共面。
(4)结构中每出现一个饱和碳原子:分子中所有原子不可能全部共面。
分析甲醛()、甲酸()分子中碳原子的杂化方式,并判断二者分子中所有原子一定共平面吗?
提示甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2杂化,甲醛分子()中所有原子共面,甲酸分子()中所有原子可能共面。
1.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1,3-丁二烯
答案D
解析甲苯中的甲基呈四面体结构,则甲苯中所有原子不可能共平面,A不符合题意;乙烷中两个甲基均呈四面体结构,所有原子不可能共平面,B不符合题意;丙炔中有一个甲基呈四面体结构,所有原子不可能共平面,C不符合题意;碳碳双键是平面结构,因此1,3-丁二烯中两个双键所在的两个面有可能重合,所有原子可能共平面,D符合题意。
2.现有下列物质:
①②CH3CH==CHCH3③④⑤⑥CH3—C≡C—CH3
(1)所有原子一定在同一平面上的是________(填序号,下同)。
(2)所有碳原子一定在同一平面上的是________。
(3)所有碳原子可能在同一平面上的是________。
(4)所有碳原子一定在一条直线上的是________。
答案(1)③(2)②③④⑥(3)⑤(4)⑥
解析①中碳原子都饱和,所有原子不共面;②中含有—CH3,所有原子不可能共平面,但双键是平面结构,即4个碳原子共面;③中的12个原子共面;④中含有—CH3,所有原子不可能共面,由于苯的12个原子共面,故该物质中7个碳原子共面;⑤的结构可表示为,由于碳碳单键a可以旋转,故碳碳双键所在的平面和苯环所在的平面可能是同一平面,也可能是不同平面,故所有碳原子可能在同一平面上;⑥中含—C≡C—,与—C≡C—相连的两个—CH3上的C一定与—C≡C—在同一直线上。
二、有机物分子中原子共线、共面的分析
先观察大分子的结构,找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”,再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式,并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
1.直线与平面连接
如乙烯基乙炔(),利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析,所有原子共平面,4个原子共直线。
2.平面与平面连接
如果两个平面结构通过单键(σ键)相连,则由于单键的旋转性,两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个,最多16个。
3.平面与立体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连,则由于单键的旋转性,甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中,共平面原子至少6个,最多7个。
4.直线、平面与立体连接
如图所示的分子中共平面原子至少12个,最多19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。
(1)苯()中所有原子共平面,环己烷()中所有原子也共面()
(2)庚烷()中碳碳单键通过旋转,所有的碳原子有可能共面()
(3)联苯()中的所有原子一定共面()
(4)有机物中共线的碳原子最多有4个()
答案(1)×(2)√(3)×(4)×
1.下列说法正确的是()
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C.分子中所有碳原子一定在同一平面上
D.分子中至少有16个原子共平面
答案D
解析丙烷分子中3个碳原子不在同一直线上,故A错误;甲基为四面体结构,CH3—CH==CH2中甲基上至少有两个氢原子不和其他原子共平面,故B错误;因为六元环结构中有4个饱和碳原子,故环状结构不是平面结构,所有碳原子不可能在同一平面上,C错误;分子中在同一条直线上的原子有8个(),再加上其中一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共平面,D正确。
2.有机物分子中最多有___
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