2024年高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章　第5节　第2课时　有机合成路线的设计与实施.docxVIP

第2课时有机合成路线的设计与实施

[核心素养发展目标]1.结合碳骨架的构建及官能团衍变过程中的反应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。2.落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识的模型并利用模型，进一步掌握有机合成的思路和方法。3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献及对健康、环境造成的影响，能用“绿色化学”的理念指导合成路线的选择。

一、正合成分析法

有机合成路线的确定，需要在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。

1．常见有机物的转化

2．正合成分析法

(1)单官能团合成

R—CH==CH2eq\o(――→,\s\up7(HX))卤代烃eq\o(――――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))醇eq\o(――→,\s\up7([O]))醛eq\o(――→,\s\up7([O]))酸eq\o(――――――→,\s\up7(醇、浓H2SO4),\s\do5(△))酯

(2)双官能团合成

CH2==CH2eq\o(――→,\s\up7(X2))CH2X—CH2Xeq\o(――――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))HOCH2—CH2OHeq\o(――→,\s\up7([O]))OHC—CHOeq\o(――→,\s\up7([O]))HOOC—COOH―→链酯、环酯等

(3)芳香族化合物合成

①eq\o(――→,\s\up7(Cl2),\s\do5(FeCl3))eq\o(―――――――――→,\s\up7(①NaOH的水溶液、△),\s\do5(②H＋))

②eq\o(――→,\s\up7(Cl2),\s\do5(光))eq\o(―――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\o(――→,\s\up7([O]))eq\o(――→,\s\up7([O]))eq\o(―――――――→,\s\up7(醇，浓硫酸，△))芳香酯

3．合成路线的表示方法

有机合成路线用反应流程图表示。

示例：原料eq\o(――→,\s\up7(试剂),\s\do5(条件))中间体(Ⅰ)eq\o(――→,\s\up7(试剂),\s\do5(条件))中间体(Ⅱ)……―→目标化合物

食醋的主要成分是乙酸，主要通过发酵法由粮食制备。工业乙酸是通过石油化学工业人工合成的。

(1)请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸，写出反应流程图。

(2)目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和(1)中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。

提示(1)CH2==CH2eq\o(―――――→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化剂、△))CH3CH2OHeq\o(―――――→,\s\up7(O2),\s\do5(催化剂、△))CH3CHOeq\o(――――→,\s\up7(O2),\s\do5(催化剂、△))CH3COOH。

(2)若每一步反应的产率均为70%，第一种合成路线的总产率为70%×70%×70%＝34.3%，远小于第二种工艺反应的产率70%。

1．(2023·沈阳高二调研)在一次有机化学课堂小组讨论中，某同学设计了下列合成路线，你认为最不可行的是()

A．用氯苯合成环己烯：eq\o(――→,\s\up7(H2),\s\do5(催化剂))eq\o(―――――――→,\s\up7(NaOH的乙醇溶液),\s\do5(△))

B．用甲苯合成苯甲醇：eq\o(――→,\s\up7(Cl2),\s\do5(光))eq\o(―――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))

C．用乙炔合成聚氯乙烯：CH≡CHeq\o(――――――→,\s\up7(HCl，催化剂),\s\do5(△))CH2==CHCleq\o(――――→,\s\up7(一定条件))

D．用乙烯合成乙二醇：CH2==CH2eq\o(―――――→,\s\up7(H2，催化剂),\s\do5(△))CH3CH3eq\o(――→,\s\up7(Cl2),\s\do5(光))CH2ClCH2Cleq\o(――――――→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))HOCH2CH2OH

答案D

解析氯苯与H2发生加成反应生成一氯环己烷，一氯环己烷在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，可以实现，A项不符合题意；甲苯与Cl2在光照条件下发生甲基上的取代反应生成，在NaOH水溶液、加热条件下发生取代反应生成，可以实现，B项不符合题意；乙烯与H2发生加成反