2017届人教版有机合成及推断课件（111张）.ppt

(2)W 的制备。 ①J→L 为加成反应，J 的结构简式为__________________。 ②M→Q 的反应中，Q 分子中形成了新的__________( 填 “C—C 键”或“C—H 键” )。 ④应用 M→Q→T 的原理，由 T 制备 W 的反应步骤为 第 1 步：________________________； 第 2 步：消去反应； 第 3 步：________________________。 (第 1步、第 3 步用化学方程式表示) 思路指导：在有机合成反应中官能团的保护至关重要，G 制备过程中A→B 和D→E 保护的官能团是酚羟基。E→G 发生 的是酯化反应，酸脱羟基，醇脱氢。W 制备过程中J 与2 分子 HCl 加成生成CH3CHCl2，因此 J 为乙炔。 解析：(1)①结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的物质互称为同系物。由框图可看出 A 是对甲基苯酚， 因此与苯酚互为同系物；由于 A 中含有甲基，所以常温下 A 在 水中的溶解度比苯酚的要小。②A 和 E 相比较，甲基被氧化生 成羧基，而其他基团并没有变化，因此保护的是酚羟基。③由 反应前后的结构变化可知，E 中的羧基变成酯基，因此发生酯 化反应。 (2)①J 与2 分子 HCl 加成生成CH3CHCl2，因此J 为乙炔， 结构简式为 HC≡CH。②Q 是由 2 分子CH3CHO 经过加成反应 得到的，根据反应前后的结构变化可知形成了新的C—O 键、 O—H 键和C—C 键。③由高聚物的结构简式可知，Z 的结构简 式为HOH2CCH==CHCH2OH。因为在加热时羟基容易形成醚 键，所以在加聚之前要先利用酯化反应保护羟基，最后通过水 解再生成羟基即可，所以正确的路线是酯化反应、加聚反应和 水解反应。④W 和 T 相比多了 2 个碳原子，利用M→Q 的原理 稀碱 答案：(1)①同系物 小 ②—OH(或羟基) 稀碱 考点4 根据新信息推断 有机信息推断题是近年广东高考的热点题型，解答过程中 首先要分析信息，寻找规律：从信息中涉及的官能团和官能团 的引入、衍变过程中键的断裂方式和成键位置入手，确定信息 的核心；其次，要根据试题提供的新信息和新规律，对旧有知 识进行加工，使之得到尽可能地深化和充分地利用，然后在更 多更深的层次上迁移、拓展。 【例6】(2012 年江苏高考)化合物 H 是合成药物盐酸沙格 雷酯的重要中间体，其合成路线如下： F (1)化合物 A 的含氧官能团为________和________(填官能 团的名称)。 (2)反应①→⑤中属于取代反应的是________________( 填 序号)。 (3)写出同时满足下列条件的 B 的一种同分异构体的结构简 式：____________________。 Ⅰ.分子含有两个苯环；Ⅱ.分子有 7 种不同化学环境的氢； Ⅲ.不能与 FeCl3 溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此 反应。 (4)实现 D→E 的转化中，加入化合物 X 能发生银镜反应， X 的结构简式________________。 (5) 已 知 ： 。化合物 是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以 和 为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任 用)。合成路线流程图示例如下： 思路指导：本题涉及有机物性质、有机官能团、同分异构 体推理和书写，合成路线流程图设计与表达，重点考查课学生 思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较 高要求。 解析：(2)步骤②④都有不饱和键(醛基、碳碳双键)加成氢 原子明显属于加成反应，不符合；步骤⑤中无不饱和键生成， 属于取代反应。 (3)分子中只有7 种不同化学环境的氢,说明该物质比较对 称，应为对位取代物；不能与FeCl3 溶液发生显色反应，但水 解产物之一能发生此反应说明该物质为酚酯类物质存在 结构，综合上述条件得到符合要求的同分异构体 (4)对比D、E 的结构，可知碳碳双键是新形成的化学键， 可通过逆推法知 X 的大概结构为 。X 能发生银镜 反应，说明存在醛基，即双键处原应连接氧原子，故 X 的结构 简式为 。 答案：(1)羟基 醛基 (2)①③⑤ 答案：(1)C8H12O4 【例2】(2013年山东高考)聚酰胺-66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成： R—CH2NH2 　　(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为_____________________________________________