2017届人教版有机合成及推断课件（25张）.ppt

二、有机推断解题方法和思路 （1）顺推法：以题给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理，逐步做出推断，得出结论。 （2）逆推法：以最终物质为起点，向前步步逆推，得出结论，这也是有机合成推断题中常用的方法。 （3）猜测论证法：根据已知条件提出假设，然后归纳猜测、得出合理的假设范围，最后得出结论。 （审题）印象（猜测） （推断） （具有模糊性） （具有意向性） （具有确认性） 寻突破口 （验证） 三、真题再现［新课标卷Ⅰ 38T］ （15分） 査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下： 已知以下信息： ① 芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。 ② C不能发生银镜反应。 ③ D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。 ④ ⑤ RCOCH3 + RˊCHO RCOCH = CHRˊ 一定条件 回答下列问题： （1）A的化学名称为 。 （2）由B生成C的化学方程式为 。 （3）E的分子式为 ，由E生成F的反应类型为 。 （4）G的结构简式为 。 （5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为 。 （6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为 （写结构简式）。 三、解题过程分析 已知以下信息： ① 芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。 ② C不能发生银镜反应。 ③ D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。 ④ ⑤ RCOCH3 + RˊCHO RCOCH = CHRˊ 一定条件 解题分析: 芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水，72g水的物质的量=72g/ 18g.mol -1=4mol，所以1个A分子中含有8个氢原子，A能和水发生加成反应，则A中含有碳碳双键，B中含有羟基，B被氧化后生成C，C不能发生银镜反应，则C中不含醛基，则C中含有羰基，结合A的相对分子质量知: A是苯乙烯， B的结构简式为： C的结构简式为： D能发生银镜反应说明D中含有醛基，可溶于饱和Na2CO3溶液说明D中含有羧基或酚羟基，核磁共振氢谱显示有4种氢，说明D含有四种类型氢原子，结合D的分子式知，D是对羟基苯甲醛 D和氢氧化钠溶液反应生成E，E的结构简式为： E和碘烷反应生成F，F的结构简式为： C和F反应生成G，结合题给信息知， G的结构简式为： H2O/H+ O2/Cu △ A B C D C7H6O2 稀NaOH E CH3I F G 一定条件 ① 芳香烃A的相对分子质量在100～110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。 ② C不能发生银镜反应。 ③ D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。 ④ ⑤ RCOCH3 + RˊCHO RCOCH = CHRˊ 一定条件 答案: （1）A的化学名称为 。 （2）由B生成C的化学方程式为 。 （3）E的分子式为 ，由E生成F的反应类型为 。 （4）G的结构简式为 苯乙烯 C7H5O2Na 取代反应 ； （5）D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能 发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方 程式为 。 （6）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能 与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种，其中核磁 共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的 为 （写结构简式）。 13 【解析】 先进行物质推断，烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢；70÷14=5，说明含5个碳，并含一个不饱和度，由于核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明结构高度对称，只有环戊烷符合； 化合物B为单氯代烃，即为环氯戊烷 化合物C的分子式为C5H8，通过反应条件可知是消去生成环戊烯。 烯烃被高锰酸钾