第四章-旋光异构(07).ppt

第二节对映异构现象与分子结构的关系一、平面偏振光和旋光性R、S构型符号与（+）、（-）旋光符号之间无必然联系L-（+）-乳酸D-（-）-乳酸RSRSD-（-）-赤鲜糖D-（+）-苏阿糖（2R，3R）-（-）-赤鲜糖（2S，3R）-（+）-苏阿糖D/L与R/S之间没有必然的联系二、含两个手性碳原子化合物的对映异构一含两个不同手性碳原子化合物的对映异构ⅠⅡⅢⅣⅠ与Ⅱ、Ⅲ与Ⅳ为对映体Ⅰ与Ⅲ、Ⅰ与Ⅳ、Ⅱ与Ⅲ、Ⅱ与Ⅳ为非对映体含两个不同手性碳原子的化合物，存在着四个（2n）立体异构体：两对对映体；四对非对映体；两个外消旋体（±）。非对映体：构造相同,但不呈实物与镜影对应关系的立体异构体。非对映体的旋光性不同,物理性质不同，化学性质也不同。光活异构体数目=2n;(n=不同手性碳原子数)外消旋体数目=2n-12）含两个相同手性碳原子的分子Ⅰ与Ⅱ为对映体。Ⅲ与Ⅳ为同一化合物，名叫内消旋体(meso)。Ⅰ与Ⅲ、Ⅱ与Ⅲ为非对映体。ⅠⅡⅢⅣ内消旋体(meso)：分子内部形成对映两半的化合物。(有平面对称因数)。具有两个手性中心的内消旋结构一定是（RS）构型。内消旋体无旋光性(因为两个相同取代、构型相反的手性碳原子，处于同一分子中，旋光性抵消)。?内消旋体不能分离成光活性化合物。有机物分子中是否含有手性碳原子不能作为分子是否具有手性的判断标准。含两个相同手性碳原子的化合物存在着三个（2n－1）构型异构体：一对对映体，一个内消旋体体；两对非对映体；一个外消旋体（±）。指出下列(A)与(B)、(A)与(C)的关系(即对映体或非对映体关系)。返回一、丙二烯型分子中心碳原子两个?键平面正交,两端碳原子上四个基团，两两处于互为垂直的平面上。当A≠B，A≠B分子有手性。类似物：无有第四节其他手性化合物的立体异构二.联苯型分子2,2’,6,6’位上有体积较大且不对称的基团时，苯环间的单键不能自由旋转，两个苯环不能处于同一平面。整个分子无对称面、无对称中心,分子有手性。当一个苯环对称取代时（即邻位两个取代基相同时），分子无手性。三、含其它不对称原子的光活性分子四、环状化合物的立体异构meso-(S,S)-(R,R)-同时存在顺反异构、对映异构。（1R，3S）-3-溴-1-环己醇外消旋体的拆分1.化学分离法2.生物分离法L-(+)-丙氨酸拆分的理论收率50%消旋化的动态拆分3.晶种法4.色谱分离法1）柱色谱法2）配位竞争法3）纸色谱法4）气相色谱法返回重点：R/S标记法。难点:Fisher投影式与锯架式、纽曼式和楔形式之间的相互转化1、掌握偏振光、旋光性、比旋光度、摩尔比旋光度、手性和手性碳原子的概念；2、掌握含一个、两个手性碳原子化合物的对映异构现象、对映异构体及外消旋体3、掌握构型标记法：R/S标记法，D/L标记法4、理解对映异构体混合物拆分的化学原理第四章旋光异构(3学时)教学要求:第一节物质的旋光性第四章旋光异构(3学时)第三节含手性碳有机物的对映异构第四节其他手性化合物的立体异构 I立体异构 II构象异构第一节物质的旋光性光波是电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直。振动方向和前进方向决定的平面，叫偏振面。偏振面普通光(一)、偏振光：普通光的振动面可以有无数多个。只在这些无究多个振动面中的一个平面上振动的光叫平面偏振光，简称偏振光或偏光。当偏光再通过水、乙醇等物质时，偏振面不发生改变，但是当通过有些物质，如乳酸、葡萄糖、酒石酸的水溶液时，偏振光的振动平面会旋转一定角度。乳酸等（二）、物质的旋光性：物质能使偏振光振动平面旋转一定角度的性质叫物质的旋光性或物质的光学活性。（八）、旋光仪：用来测定物质