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有机课后作业
绪论
烷烃
写出分子式为C7H16的烷烃的各种异构体的构造式,并用系统命名法命名
经下列化合物用系统命名法命名
将烷烃中的一个氢原子用溴取代,得到通式为 CnH2n+1Br 得一溴化物。试写出C4H9Br , C5H11Br 和 C6H13Br 的所有构造异构体
环烷烃
写出下列化合物的构象式
对映异构
找出下列化合物分子中的对称元素,并推测有无手性,如有写出其对应体
2.1,2,3,4,5,6-环己六醇分子中,六个羟基在环平面的上下有下列几种排列方式:
(1)找出上式中的对称元素,并判断有无手性
(2)写出各化合物作稳定的椅式构象
卤代烃
写出1,2-二氯乙烷各种构象的纽曼投影式;这些构象种哪一种最稳定?为什么?1,2-二氯乙烷的偶极矩随温度降得而减小:
温度 / k 223 248 273 298 323
偶极矩 / D 1.13 1.21 1.30 1.36 1.42
写出下列各反应的产物
3.1-溴环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应,如加入少量碘化钠,反应速度加快,为什么?
4.用丁醇为原料合成下列化合物:
(1) 辛烷 (2)丁烷 (3)戊烷 (4)己烷
烯烃
写出下列反应产物原料和试剂
推测下列化合物结构
三个分子式为C10H16的化合物,经臭氧化合还原水解,分别生成下列产物:
一化合物的分子式为C19H38,催化加氢后生成2,6,10,14-四甲基十五烷;臭氧化合还原水解后则得到(CH3)2C=O 和一个十六碳醛
化合物A的分子式为C6H14,光氯化时得到3种一氯代烷B,C和D,B和C与叔丁醇钾在叔丁醇溶液中生成同一种烯烃E, D不能起E2型反应,试推测A,B,C,D,E的结构。
如何完成下列转变
炔烃和二烯烃
从制定原料合成下列化合物
(4)乙炔及其他原料 (Z)-9- 十三碳烯
2.一旋光化合物C8H12(A), 用铂催化加氢得到没有手性的化合物C8H18(B), (A)用Lindlar 催化剂加氢得到手性化合物C8H14(C), 但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性的化合物C8H14(D)。试推测(A)的结构
3.推测下列反应中间产物的结构
芳烃
将苯,甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,和1,3,5-三甲苯按溴化反应的速度快慢排序。
写出下列取代反应的产物(导入一个取代基)
写出下列反应的产物
从苯或甲苯合成下列化合物
核磁共振、红外光谱和质谱
根据1HNMR谱推测下列化合物的结构
C8H10, δH: 1.2 (t, 3H), 2.6 (q, 2H), 7.1 (b, 5H) ppm. [b: 表示宽峰]
C10H14, δH: 1.3 (s, 9H), 7.3-7.5 (m, 5H) ppm. [m: 表示多重峰]
C6H14, δH: 0.8 (s, 12H), 1.4 (h, 2H) ppm. [h: 表示多重峰]
推测下列化合物的结构
m/z: 134 (M+), 119(B), 10.5,
δH: 1.1 (t, 6H), 2.5 (q, 4H), (s, 4H) ppm.
(2) m/z: 166 (M+), 168(M+2), 170 (M+4), 131, 133, 135, 83, 85, 87; δH: 6.0 (s,) ppm
醇和酚
推测下列反应的机理
如何完成下列转化
3.2,4,6-三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应,生成化合物(A),C18H29BrO, 产率差不多是定量的。(A)的红外光谱中在1630和1650cm-1处有吸收峰,1HNMR谱图中有三个单峰,δH = 1.19, 1.26和6.90ppm. 其面积比为9:18:2。试推测(A)的结构
醚
将下列化合物按其沸点顺序排列
下列化合物如何合成?
推测下列化合物结构
C6H14O, δH: 1.2 (d, 12H), 3.6 (m, 2H) ppm.
C14H14O, νmax: 3070, 1100 cm-1 ; δH: 4.5 (s, 4H), 7.3 (s, 10H) ppm.
C8H10O, νmax: 1600, 1500, 13
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